La imidazolidina es un compuesto heterocíclico (CH 2 ) 2 (NH) 2 CH 2 . La imidazolidina original se ha estudiado poco, pero los compuestos relacionados sustituidos en uno o ambos centros de nitrógeno son más comunes. Generalmente son compuestos incoloros, polares y básicos. Las imidazolidinas son ejemplos cíclicos de 5 miembros de la clase general de aminales .
Preparación
Las imidazolidinas se preparan tradicionalmente mediante reacción de condensación de 1,2- diaminas y aldehídos . Lo más común es que uno o ambos centros de nitrógeno estén sustituidos con un grupo alquilo o bencilo (Bn): [2]
La primera síntesis de imidazolidina no sustituida se informó en 1952. [3]
Reacciones
Las imidazolidinas no sustituidas suelen ser lábiles. [4] Los anillos son susceptibles a la hidrólisis de nuevo a la diamina y al aldehído. [2]
Formalmente, la eliminación de los dos hidrógenos en el carbono 2 (entre los dos nitrógenos) produciría el carbeno dihidroimidazol-2-ilideno . Los derivados de estos últimos comprenden una clase importante de carbenos persistentes . [5]
Heterociclos relacionados derivados de imidazol
Clasificada como diamina , se deriva formalmente mediante la adición de cuatro átomos de hidrógeno al imidazol . El intermedio, resultante de la adición de sólo dos átomos de hidrógeno, se llama imidazolina (dihidroimidazol). La conexión de imidazolidina con compuestos relacionados se indica en la Figura.
Relación estructural del imidazol y sus derivados reducidos.
Referencias
^ "Asunto frontal". Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 142.doi : 10.1039 /9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ab Ferm, RJ; Riebsomer, JL De "La química de las 2-imidazolinas e imidazolidinas" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi :10.1021/cr60170a002
^ ED Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (1952). "Productos de reacción de β-hidroxiaminas primarias con compuestos carbonílicos. IV. Espectros de absorción infrarroja y ultravioleta de derivados de etilendiamina". Rec. Trav. Chim . 71 (2): 200–212. doi :10.1002/recl.19520710211.
^ Madeleine M. Joullie; George MJ Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Pablo B. Venuto; Ronald H. Yocum (1967). "Síntesis y propiedades de compuestos heterocíclicos que contienen flúor. IV. N, N-imidazolidina no sustituida". J. Org. química . 32 (12): 4103–4105. doi :10.1021/jo01287a100.
^ AJ Arduengo; Días HVR; RL Harlow; M. Kline (1992). "Estabilización electrónica de carbenos nucleofílicos". Mermelada. Química. Soc. 114 (14): 5530. doi : 10.1021/ja00040a007.
