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Ambreín

La ambreína es un alcohol triterpénico que es el componente principal del ámbar gris , una secreción del sistema digestivo del cachalote . Se ha sugerido como posible componente activo que produce los supuestos efectos afrodisíacos del ámbar gris. [1] Aunque la ambreína en sí es inodoro, sirve como precursor biológico de derivados aromáticos como el ambroxan y se cree que posee propiedades fijadoras para otros odorantes.

Se ha demostrado que actúa como analgésico [2] y se ha demostrado que aumenta el comportamiento sexual en ratas, [3] brindando cierto apoyo a su uso afrodisíaco tradicional.

Aparte de sus supuestos efectos afrodisíacos, se ha demostrado que la ambreína disminuye las contracciones espontáneas de los músculos lisos en ratas, cobayas y conejos. Reduce estas contracciones al actuar como antagonista e interferir con los iones Ca 2+ del exterior de la célula. [4]

Descubrimiento

En 1946, Ruzicka y Lardon "establecieron que la fragancia del ámbar gris se basa en el triterpeno (llamado) ambrein". [5] [6] [7]

Biosíntesis

La ambreína se sintetiza a partir del escualeno, precursor triterpenoide común . La escualeno-esperano ciclasa (SHC) cataliza la ciclación del escualeno en el 3-desoxiaquileo A monocíclico. La tetraprenil-beta-curcumeno sintasa (BmeTC) convierte el 3-desoxiaquilo A en la ambreína tricíclica. [8]

Referencias

Vía biosintética de Ambrein
  1. ^ Sandroni P (octubre de 2001). "Afrodisíacos pasados ​​y presentes: una revisión histórica". Investigación Clínica Autonómica . 11 (5): 303–7. doi :10.1007/BF02332975. PMID  11758796. S2CID  40455528.
  2. ^ Taha SA (octubre de 1992). "Estudios sobre el modo de acción de la ambreína como nuevo compuesto antinociceptivo". Revista japonesa de farmacología . 60 (2): 67–71. doi : 10.1254/jjp.60.67 . PMID  1479744.
  3. ^ Taha SA, Islam MW, Ageel AM (1995). "Efecto de la ambreína, un componente importante del ámbar gris, sobre el comportamiento sexual masculino en ratas". Archivos Internacionales de Farmacodinamia y Terapia . 329 (2): 283–94. PMID  8540767.
  4. ^ Taha SA, Raza M, El-Khawad IE (febrero de 1998). "Efecto de la ambreína sobre las respuestas del músculo liso a varios agonistas". Revista de Etnofarmacología . 60 (1): 19–26. doi :10.1016/s0378-8741(97)00126-8. PMID  9533428.
  5. ^ Ruzicka, L.; Lardón, F. (1946). "Zur Kenntnis der Triterpene. (105. Mitteilung) Über das Ambreïn, einen Bestandteil des grauen Ambra". Helvetica Chimica Acta . 29 (4): 912–921. doi :10.1002/hlca.19460290414.
  6. ^ Prelog, Vladimir ; Jeger, Oskar (1980). "Leopold Ruzicka (13 de septiembre de 1887 - 26 de septiembre de 1976)". Biogr. Memoria. Becarios R. Soc. 26 : 411–501. doi : 10.1098/rsbm.1980.0013 .
  7. ^ Hillier, Stephen G.; Torno, Richard (2019). "Terpenos, hormonas y vida: revisión de la regla del isopreno". Revista de Endocrinología . 242 (2): R9–R22. doi : 10.1530/JOE-19-0084 . PMID  31051473.
  8. ^ Di K, Qinggele C, Fanglong Z, Ting L, Wenyu L (febrero de 2018). "Biosíntesis heteróloga de ambreína triterpenoide en Escherichia coli modificada". Cartas de Biotecnología . 40 (2): 399–404. doi :10.1007/s10529-017-2483-2. ISSN  1573-6776. PMID  29204767. S2CID  3267910.