Alquilamonio

En química orgánica , el término alquilamonio se refiere a los cationes de fórmula [R _4−n NH _n ] ⁺ , donde R = alquilo y 1≤ n ≤ 4. Los cationes con cuatro sustituyentes alquilo, es decir, [R ₄ N] ⁺ , se clasifican además como cationes de amonio cuaternario y se analizan con más detalle en el artículo con ese título. A diferencia de los cationes de amonio cuaternario, otros miembros de los cationes de alquilamonio no existen de forma apreciable en presencia de una base fuerte porque sufren desprotonación, produciendo la amina original . Los cationes de alquilamonio que contienen centros NH son incoloros y a menudo hidrófilos.

Aparición

Estructura cristalina del CH ₃ NH ₃ PbI ₃ . El catión metilamonio (CH ₃ NH ₃ ⁺ ) está rodeado por octaedros de PbI ₆ , la base de las células solares de perovskita . ^[1]

Las especies de alquilamonio son omnipresentes ya que prácticamente todas las aminas alquílicas se protonan cerca del pH neutro. ^[2]

Ejemplos de compuestos de alquilamonio tecnológicamente significativos son:

• El dihidroyoduro de etilendiamina se utiliza como fuente de yoduro en la alimentación animal.
• dimetilamonio y dietilamonio, que se generan en la producción de dimetilditiocarbamato y dietilditiocarbamato :

2R2NH + _CS2 → [ _{R2NH2 +} ] [ _{R2NCS2 −} ] ​_​^​​

Referencias

1. Li, Hui; Zhang, Wei (2020). "Células solares en tándem de perovskita: desde los fundamentos hasta la implementación comercial". Chemical Reviews . 120 (18): 9835–9950. doi :10.1021/acs.chemrev.9b00780. PMID  32786417. S2CID  221123260.
2. Smith, JW (1968). "Basicidad y formación de complejos". En S. Patai (ed.). El grupo amino (1968) . Química de grupos funcionales de PATai. págs. 161–204. doi :10.1002/9780470771082.ch4. ISBN 9780470771082.