En química orgánica , los nitritos de alquilo son un grupo de compuestos orgánicos basados en la estructura molecular R−O−N=O , donde R representa un grupo alquilo . Formalmente son ésteres alquílicos del ácido nitroso . Son distintos de los compuestos nitrados ( R−NO 2 ).
Los primeros miembros de la serie son líquidos volátiles ; el nitrito de metilo y el nitrito de etilo son gaseosos a temperatura y presión ambiente. Los compuestos tienen un olor afrutado característico. Otro nitrito que se encuentra con frecuencia es el nitrito de amilo (nitrito de 3-metilbutilo).
Los nitritos de alquilo se utilizaron inicialmente, y en gran medida todavía se utilizan, como medicamentos y reactivos químicos , una práctica que comenzó a fines del siglo XIX. En su uso como medicina, a menudo se inhalan para aliviar la angina y otros síntomas de enfermedades relacionadas con el corazón. Sin embargo, cuando se los denomina " poppers ", los nitritos de alquilo representan drogas recreativas .
Los nitritos orgánicos se preparan a partir de alcoholes y nitrito de sodio en solución de ácido sulfúrico . Se descomponen lentamente al reposar, y los productos de descomposición son óxidos de nitrógeno , agua , el alcohol y productos de polimerización del aldehído . [1] También son propensos a sufrir una escisión homolítica para formar radicales alquilo, siendo el enlace C–O del nitrito muy débil (del orden de 40-50 kcal ⋅ mol −1 ). [ cita requerida ] Los nitritos de alquilo son generalmente agentes nitrosantes débiles , pero nitrosan aminas en presencia de un catalizador nucleófilo. [2]
Un ejemplo aislado pero clásico del uso de nitritos de alquilo se puede encontrar en la síntesis total de quinina de Woodward y Doering : [10]
Para lo cual propusieron este mecanismo de reacción :
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