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α-tocoferol

El α-tocoferol ( alfa -tocoferol) es un tipo de vitamina E. Su número E es "E307". La vitamina E existe en ocho formas diferentes, cuatro tocoferoles y cuatro tocotrienoles . Todas presentan un anillo de cromano , con un grupo hidroxilo que puede donar un átomo de hidrógeno para reducir los radicales libres y una cadena lateral hidrófoba que permite la penetración en las membranas biológicas. En comparación con los demás, el α-tocoferol se absorbe y acumula preferentemente en los seres humanos.

La vitamina E se encuentra en una variedad de tejidos, es liposoluble y el cuerpo la absorbe de diversas formas. La forma más frecuente, el α-tocoferol, participa en procesos moleculares, celulares y bioquímicos estrechamente relacionados con la homeostasis general de lipoproteínas y lípidos . Se cree que la investigación en curso es "crucial para la manipulación de la homeostasis de la vitamina E en una variedad de enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo en humanos". [2] Una de estas enfermedades es el papel del α-tocoferol en el uso por parte de los parásitos de la malaria para protegerse del entorno altamente oxidativo de los eritrocitos . [3]

Estereoisómeros

El α-tocoferol tiene tres estereocentros , por lo que es una molécula quiral . [4] Los ocho estereoisómeros del α-tocoferol difieren en la configuración de estos estereocentros. RRR -α-tocoferol es el natural. [5] El nombre antiguo de RRR -α-tocoferol es d -α-tocoferol, pero esta denominación d/l ya no debería usarse, porque no está claro si l -α-tocoferol debería significar el enantiómero SSS o el diastereómero SRR , por razones históricas. El SRR puede denominarse 2- epi -α-tocoferol, la mezcla diastereomérica de RRR -α-tocoferol y 2- epi -α-tocoferol puede denominarse 2- ambo -α-tocoferol (antes llamado dl -α-tocoferol). La mezcla de los ocho diastereoisómeros se llama all - rac -α-tocoferol. [6]

Una UI de tocoferol se define como 23 miligramos de RRR -α-tocoferol (anteriormente llamado d -α-tocoferol). 1 UI también se define como 0,9 mg de una mezcla igual de los ocho estereoisómeros, que es una mezcla racémica , acetato de todo - rac -α-tocoferol . Esta mezcla de estereoisómeros a menudo se denomina acetato de dl -α-tocoferol. [7] A partir de mayo de 2016, la unidad UI quedó obsoleta, de modo que 1 mg de "vitamina E" es 1 mg de d-alfa-tocoferol o 2 mg de dl-alfa-tocoferol. [8]


Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 9931 .
  2. ^ Rigotti A (2007). "Absorción, transporte y administración tisular de vitamina E". Aspectos moleculares de la medicina . 28 (5–6): 423–36. doi :10.1016/j.mam.2007.01.002. PMID  17320165.
  3. ^ Shichiri M, Ishida N, Hagihara Y, Yoshida Y, Kume A, Suzuki H (2019). "El probucol induce la generación de productos de peroxidación lipídica en eritrocitos y plasma de macacos cynomolgus machos". Revista de bioquímica clínica y nutrición . 64 (2): 129–142. doi :10.3164/jcbn.18-7. PMC 6436040 . PMID  30936625. 
  4. ^ Jensen SK, Lauridsen C (2007). "Estereoisómeros de alfa-tocoferol". Vitaminas y Hormonas . 76 : 281–308. doi :10.1016/S0083-6729(07)76010-7. ISBN 9780123735928. Número de identificación personal  17628178.
  5. ^ Brigelius-Flohé R, Traber MG (julio de 1999). "Vitamina E: función y metabolismo". FASEB Journal . 13 (10): 1145–55. doi : 10.1096/fasebj.13.10.1145 . PMID  10385606. S2CID  7031925.
  6. ^ Nomenclatura IUPAC de tocoferoles y compuestos relacionados, de https://www.degruyter.com/document/doi/10.1351/pac198254081507/pdf
  7. ^ "Composición de alimentos crudos, procesados ​​y preparados. Base de datos nacional de nutrientes del USDA para referencia estándar, publicación 20" (PDF) . USDA . Febrero de 2008. Archivado desde el original (PDF) el 19 de febrero de 2012.
  8. ^ "Conversiones de unidades". Institutos Nacionales de Salud . Consultado el 21 de noviembre de 2018 .