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Ácido α-cetoisovalérico

El ácido α-cetoisovalérico es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 ) 2 CHC (O) CO 2 H. Es un cetoácido . Con un punto de fusión justo por encima de la temperatura ambiente, suele ser un aceite o un semisólido. El compuesto es incoloro. Es un metabolito de la valina y precursor del ácido pantoténico , un grupo protésico que se encuentra en varios cofactores. En el contexto biológico, suele encontrarse como base conjugada cetoisovalerato , (CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 . [1]

Síntesis y reacciones.

El α-cetoisovalerato se somete a hidroximetilación para dar cetopantoato : [1]

(CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 + CH 2 O → HOCH 2 (CH 3 ) 2 CC(O)CO 2

Esta conversión está catalizada por la cetopantoato hidroximetiltransferasa.

Como muchos α-cetoácidos, el ácido α-cetoisovalérico es propenso a la descarboxilación para dar isobutiraldehído :

(CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO 2

Se ha utilizado la ingeniería genética para producir el biocombustible isobutanol mediante la reducción del isobutiraldehído obtenido del cetoisovalerato. [2]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab Leonardi, Roberta; Jackowski, Suzanne (abril de 2007). "Biosíntesis de ácido pantoténico y coenzima A". EcoSal Plus . 2 (2). doi :10.1128/ecosalplus.3.6.3.4. ISSN  2324-6200. PMC  4950986 . PMID  26443589.
  2. ^ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (2008). "Vías no fermentativas para la síntesis de alcoholes superiores de cadena ramificada como biocombustibles". Naturaleza . 451 (7174): 86–89. Código Bib :2008Natur.451...86A. doi : 10.1038/naturaleza06450. PMID  18172501. S2CID  4413113.