El alcohol furfurílico es un compuesto orgánico que contiene un furano sustituido por un grupo hidroximetilo . Es un líquido incoloro, pero las muestras envejecidas parecen de color ámbar. Posee un ligero olor a quemado y un sabor amargo. Es miscible con agua, pero inestable en ella. Es soluble en disolventes orgánicos comunes . [4]
Síntesis
El alcohol furfurílico se fabrica industrialmente mediante la hidrogenación del furfural , que se produce típicamente a partir de biomasa residual, como mazorcas de maíz o bagazo de caña de azúcar . Por ello, el alcohol furfurílico puede considerarse una sustancia química ecológica. [5] Se han investigado sistemas de un solo recipiente para producir alcohol furfurílico directamente a partir de xilosa utilizando catalizadores ácidos sólidos . [6]
Reacciones
Experimenta muchas reacciones, incluidas las adiciones de Diels-Alder a alquenos y alquinos electrófilos. La hidroximetilación da 1,5-bis(hidroximetil)furano . La hidrólisis da ácido levulínico . Tras el tratamiento con ácidos, calor y/o catalizadores , el alcohol furfurílico puede polimerizarse en una resina, poli(alcohol furfurílico). La hidrogenación del alcohol furfurílico puede proceder para dar un derivado hidroximetilado de tetrahidrofurano y 1,5-pentanodiol. También se ha informado de la reacción de eterificación del alcohol furfurílico con haluro de alquilo o arilo (por ejemplo, cloruro de bencilo) en el sistema trifásico líquido-líquido-líquido con la ayuda de un catalizador de transferencia de fase . [7] En la reacción de Achmatowicz , también conocida como transposición de Achmatowicz, el alcohol furfurílico se convierte en un dihidropirano .
Debido a su bajo peso molecular, el alcohol furfurílico puede impregnar las células de la madera, donde puede polimerizarse y unirse a la madera mediante calor, radiación y/o catalizadores o reactivos adicionales. La madera tratada (por ejemplo, " Kebony ") tiene una estabilidad dimensional frente a la humedad, una dureza y una resistencia a la descomposición y a los insectos mejoradas; los catalizadores pueden incluir cloruro de zinc , ácido cítrico y fórmico , así como boratos. [10] [11]
Uso como propulsor de cohetes (componente combustible)
El alcohol furfurílico se ha utilizado en cohetería como combustible que se enciende hipergólicamente (inmediata y enérgicamente en contacto) con ácido nítrico fumante blanco o con un oxidante de ácido nítrico fumante rojo . [12] El uso de hipergólicos evita la necesidad de un encendedor . A finales de 2012, Spectra, un concepto de motor de cohete líquido que utiliza ácido nítrico fumante blanco como oxidante para combustible de alcohol furfurílico, fue probado estáticamente por Copenhagen Suborbitals . [13] [14]
^ Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; et al. (2016). "Furfural: una molécula de plataforma renovable y versátil para la síntesis de productos químicos y combustibles" (PDF) . Entorno energético. Ciencia . 9 (4): 1144–1189. doi :10.1039/C5EE02666K. hdl : 10261/184700 . ISSN 1754-5692. S2CID 101343477.
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^ Katole DO, Yadav GD. Intensificación de procesos y minimización de desechos mediante catálisis de transferencia trifásica líquido-líquido-líquido para la síntesis de 2-((benciloxi)metil)furano. Molecular Catalysis 2019;466:112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004
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^ Madsen, Peter. "Spectra-testen" (en danés). Archivado desde el original el 12 de septiembre de 2012. Consultado el 10 de septiembre de 2012 .
^ Madsen, Peter. "Proyecto SPECTRA: evaluación experimental de un propelente almacenable en líquido" (PDF) . Copenhagen Suborbitals . Archivado desde el original (PDF) el 2013-03-17 . Consultado el 2013-05-01 .
Enlaces externos
Riesgos para la salud Archivado el 27 de abril de 2021 en Wayback Machine.
CDC – Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
Literatura: KJ Zeitsch, La química y la tecnología del furfural y sus numerosos subproductos, Elsevier, 2000