El reactivo TASF o difluorotrimetilsilicato de tris(dimetilamino)sulfonio es un reactivo en química orgánica con fórmula estructural [((CH 3 ) 2 N) 3 S] + [F 2 Si(CH 3 ) 3 ] − . Es una fuente anhidra de fluoruro y se utiliza para escindir grupos protectores de éter sililo . Se conocen muchos otros reactivos de fluoruro, pero pocos son verdaderamente anhidros, debido a la extraordinaria basicidad del F − "desnudo" . En TASF, el fluoruro está enmascarado como un aducto con el débil ácido de Lewis trimetilsililfluoruro (FSi(CH 3 ) 3 ). El catión sulfonio ((CH 3 ) 2 N) 3 S + es inusualmente no electrofílico debido a las propiedades donadoras de electrones de los tres sustituyentes (CH 3 ) 2 N.
Este compuesto se prepara a partir de tetrafluoruro de azufre :
La sal incolora precipita del disolvente de reacción, éter dietílico . [1]
El catión [((CH 3 ) 2 N) 3 S] + es un ion sulfonio . Las distancias SN son 1,612 y 1,675 pm. Los ángulos NSN son 99,6°. El anión es [F 2 Si(CH 3 ) 3 ] − . Es bipiramidal trigonal con fluoruros mutuamente trans. Las distancias Si-F son 176 picómetros. Las distancias Si-C son 188 pm. [2]