Compuesto químico
La agaritina es una micotoxina aromática derivada de la hidracina presente en especies de hongos del género Agaricus . [1] Es un α-aminoácido y un derivado de la fenilhidrazina .
Aparición
La agaritina está presente como una micotoxina natural en muestras frescas de al menos 24 especies de los géneros Agaricus , Leucoagaricus y Macrolepiota . [1] [2] Los hongos de estas especies se encuentran en todo el mundo. [3] Estos hongos crecen en una amplia gama de hábitats; de hecho, una sola especie, Agaricus bisporus , se cultiva en más de 70 países y en todos los continentes excepto la Antártida. [4] A. bisporus , también conocido como el hongo de botón común, es de particular importancia socioeconómica en los países desarrollados. [4]
El contenido de agaritina varía entre hongos individuales y entre especies. [2] El contenido de agaritina (porcentaje de peso fresco) en Agaricus bisporus crudo , por ejemplo, varía de 0,033% a 0,173%, con un promedio de 0,088%. [5] La mayor cantidad de agaritina se encuentra en el sombrero y las láminas del cuerpo fructífero, y la menor en el tallo. [6] Sin embargo, la agaritina se oxida rápidamente durante el almacenamiento y se degrada totalmente después de 48 horas en solución acuosa con exposición a la extracción con agua o metanol y aislamiento del extracto por uno de varios métodos. [7] También se ha demostrado que se descompone fácilmente durante la cocción (hasta un 90% de reducción) así como durante la congelación (hasta un 75% de reducción). [8]
Producción y fabricación
La agaritina se encuentra de forma natural en los hongos y se puede extraer de los hongos Agaricus bisporus cultivados con agua o metanol. [1]
Se han completado síntesis industriales totales de agaritina, con un rendimiento del 83% y un rendimiento general del 33%. [9]
Potencial de toxicidad
Aunque se reconoce como un carcinógeno experimental cuando se utiliza en altas dosis de laboratorio, no hay pruebas suficientes para clasificar la agaritna como carcinógena para los seres humanos en cantidades ingeridas al consumir hongos. [1]
Véase también
Referencias
- ^ abcd "Agaritina". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 24 de julio de 2021. Consultado el 27 de julio de 2021 .
- ^ ab Schulzová, V.; Hajslova, J.; Peroutka, R.; Hlavasek, J.; Gry, J.; Andersson, HC (2009). "Contenido de agaritina de 53 especies de Agaricus recolectadas de la naturaleza" (PDF) . Aditivos alimentarios y contaminantes: Parte A. 26 (1): 82–93. doi :10.1080/02652030802039903. PMID 19680875. S2CID 427230.
- ^ Rinaldi, Augusto; Tyndalo, Vassili; Maggiora, Laura Rosano (1974). El libro completo de los hongos: más de 1000 especies y variedades de hongos americanos, europeos y asiáticos . Crown Publishers. ISBN 978-0-517-51493-1.[ página necesaria ]
- ^ ab Hayes, WA; Chang, ST (1978). La biología y el cultivo de hongos comestibles. Academic Press. ISBN 978-0-12-168050-3.[ página necesaria ]
- ^ Liu, J.-W.; Beelman, RB; Lineback, República Dominicana; Speroni, JJ (1982). "Contenido de agaritina de hongos frescos y procesados [ Agaricus bisporus (Lange) Imbach]". Revista de ciencia de los alimentos . 47 (5): 1542–4. doi :10.1111/j.1365-2621.1982.tb04978.x.
- ^ Ross, AE; Nagel, DL; Toth, B. (1982). "Presencia, estabilidad y descomposición de β - n [ γ -l( + )-glutamil]-4-hidroximetilfenilhidrazina (agaritina) del hongo Agaricus bisporus ". Toxicología alimentaria y química . 20 (6): 903–7. doi :10.1016/S0015-6264(82)80226-5. PMID 6131022.
- ^ Hajšlová, J.; Hájková, L.; Schulzová, V.; Frandsen, H.; Gry, J.; Andersson, HC (2002). "Estabilidad de la agaritina: un tóxico natural de los hongos Agaricus". Aditivos alimentarios y contaminantes . 19 (11): 1028–33. doi :10.1080/02652030210157691. PMID 12456273. S2CID 19357429.
- ^ Schulzová, V.; Hajslová, J.; Peroutka, R.; Gry, J.; Andersson, HC (2002). "Influencia del almacenamiento y el procesamiento doméstico en el contenido de agaritina del hongo Agaricus cultivado". Aditivos alimentarios y contaminantes . 19 (9): 853–62. doi :10.1080/02652030210156340. PMID 12396396. S2CID 23953741.
- ^ Datta, Subir; Hoesch, Lienhard (1987). "Nueva síntesis de agaritina, un derivado del alcohol 4-hidrazinobencílico presente en Agaricaceae". Helvetica Chimica Acta . 70 (5): 1261–7. doi :10.1002/hlca.19870700505.