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Verbascósido

El verbascósido es un glicósido polifenólico [1] en el que el ácido cafeico fenilpropanoide y el hidroxitirosol feniletanoide forman un enlace éster y éter respectivamente, con la parte ramnosa de un disacárido, concretamente β-(3′,4′-dihidroxifenil)etil-O-α-L-ramnopiranosil(1→3)-β-D-(4-O-cafeoil)-glucopiranósido. [2]

Ocurrencias

Fenómenos naturales

El verbascósido se puede encontrar en especies de todas las familias del orden Lamiales (sin. Scrophulariales). [3] Solo se conocen dos ejemplos de fuera del orden, [4] en el clado Asterids .

En las Lamiales

En la familia Lamiaceae , se puede encontrar en las plantas medicinales del género Phlomis , [5] en las Scrophulariaceae , en Verbascum phlomoides , [6] Verbascum mallophorum , [7] o, en la familia Buddlejaceae , en Buddleja globosa [8 ] o Buddleja cordata , [9] en la familia Bignoniaceae , en Pithecoctenium sp y Tynanthus panurensis , en la familia Orobanchaceae , en Cistanche sp y Orobanche rapum-genistae , [2] en Plantaginaceae , en Plantago lanceolata , [10] en Verbenaceae , en Verbena officinalis (verbena común), [11] Aloysia citrodora (hierba luisa) y Lantana camara , [12] en las Oleáceas , en Olea europaea ( olivo ), [13] en las Lentibulariaceae , en la planta carnívora Pinguicula lusitanica , [4] y, en Byblidaceae, en Byblis liniflora . [3]

Derivados

Los derivados de verbascósidos se pueden encontrar en Verbascum undulatum [14] y, en particular, apiósidos en Verbascum sp . [15].

Enin vitroculturas

También se puede producir en cultivos de células vegetales de Leucosceptrum sp ( Lamiaceae ) y Syringa sp ( Oleaceae ). [16] También se puede producir en cultivos de raíces peludas de Paulownia tomentosa (árbol emperatriz, Paulowniaceae ). [17]

Actividad biológica

El verbascósido tiene una actividad antimicrobiana , [8] especialmente contra Staphylococcus aureus . [9] También puede tener propiedades antiinflamatorias . [7]

Aunque se ha informado de cierta genotoxicidad in vitro del verbascósido en linfocitos humanos con participación de las proteínas PARP-1 y p53 , [18] pruebas in vivo posteriores no informaron genotoxicidad para la administración oral de dosis altas. [19] Es un inhibidor de la proteína quinasa C. [12]

Véase también

Referencias

  1. ^ Taskova, Rilka Mladenova; Gotfredsen, Charlotte Held; Jensen, Søren Rosendal (2005). "Marcadores quimiotaxonómicos en Digitalideae (Plantaginaceae)". Fitoquímica . 66 (12): 1440–7. Código Bib : 2005PChem..66.1440T. doi :10.1016/j.phytochem.2005.04.020. PMID  15907957.
  2. ^ ab Andary, C; Wylde, R; Laffite, C; Privat, G; Winternitz, F (1982). "Estructuras de verbascósido y orobancósido, ésteres de azúcar de ácido cafeico de Orobanche rapum-genistae". Fitoquímica . 21 (5 ) : 1123–7. doi : 10.1016/S0031-9422(00)82429-2.
  3. ^ ab Schlauer, enero; Budzianowski, Jaromir; Kukułczanka, Krystyna; Ratajczak, Lidia (2011). "Acteosido y glucósidos feniletanoides relacionados en Byblis liniflora Salisb. Plantas propagadas in vitro y su importancia sistemática". Acta Societatis Botánicorum Poloniae . 73 (1): 9-15. doi : 10.5586/asbp.2004.002 .
  4. ^ ab Grevenstuk, Tomás; Van Der Hooft, Justin JJ; Vervoort, Jacques; De Waard, Pieter; Romano, Anabela (2009). "Glucósidos iridoides y cafeoil feniletanoides de la planta carnívora en peligro de extinción Pinguicula lusitanica L. (Lentibulariaceae)". Sistemática Bioquímica y Ecología . 37 (4): 285–9. Código Bib : 2009BioSE..37..285G. doi :10.1016/j.bse.2009.05.003.
  5. ^ Sarkhail, Parisa; Nikan, Marjan; Sarkheil, Pantea; Gohari, Ahmad R; Ajani, Yousef; Hosseini, Rohollah; Hadjiakhoondi, Abbas; Saeidnia, Soodabeh (2014). "Cuantificación de verbascósido en especies medicinales de Phlomis y sus relaciones genéticas". Revista DARU de Ciencias Farmacéuticas . 22 (1): 32. doi : 10.1186/2008-2231-22-32 . PMC 3998186 . PMID  24650578. 
  6. ^ Gvazava, LN; Kikoladze, VS (2007). "Verbascósido de Verbascum phlomoides". Química de los Compuestos Naturales . 43 (6): 710–1. doi :10.1007/s10600-007-0240-9. S2CID  37043342.
  7. ^ ab Esperanza, L.; Franceschelli, S.; Pesce, M.; Menghini, L.; Patruno, A.; Vinciguerra, I.; De Lutiis, MA; Felaco, M.; Felaco, P.; Grilli, A. (2009). "Propiedades antiinflamatorias de la planta Verbascum mallophorum". Revista de reguladores biológicos y agentes homeostáticos . 23 (3): 189–95. PMID  19828096.
  8. ^ ab Pardo, F; Perich, F; Villarroel, L; Torres, R (1993). "Aislamiento de verbascósido, un componente antimicrobiano de las hojas de Buddleja globosa". Revista de Etnofarmacología . 39 (3): 221–2. doi :10.1016/0378-8741(93)90041-3. PMID  8258981.
  9. ^ ab Guillermo Ávila, José; De Liverant, Juliana G; Martínez, Andrés; Martínez, Gabriel; Muñoz, José Luis; Arciniegas, Amira; Romo De Vivar, Alfonso (1999). "Modo de acción de Buddleja cordata verbascoside contra Staphylococcus aureus". Revista de Etnofarmacología . 66 (1): 75–8. doi :10.1016/S0378-8741(98)00203-7. PMID  10432210.
  10. ^ Murai, Michiko; Tamayama, Yasuhiko; Nishibe, Sansei (2007). "Feniletanoides en la hierba de Plantago lanceolata y efecto inhibidor sobre el edema de oreja de ratón inducido por ácido araquidónico1". Planta Médica . 61 (5): 479–80. doi :10.1055/s-2006-958143. PMID  7480214. S2CID  260249396.
  11. ^ Deepak, Mundkinajeddu; Handa, Sukhdev Swami (2000). "Actividad antiinflamatoria y composición química de extractos de Verbena officinalis". Investigación en fitoterapia . 14 (6): 463–5. doi :10.1002/1099-1573(200009)14:6<463::AID-PTR611>3.0.CO;2-G. PMID  10960904. S2CID  24506417.
  12. ^ ab Herbert, JM; Maffrand, JP; Taoubi, K; Augereau, JM; Fouraste, yo; Gleye, J (1991). "Verbascósido aislado de Lantana camara, un inhibidor de la proteína quinasa C". Revista de Productos Naturales . 54 (6): 1595–600. doi :10.1021/np50078a016. PMID  1812212.
  13. ^ Cardinali, Angela; Pati, Sandra; Minervini, Fiorenza; d'Antuono, Isabella; Linsalata, Vito; Lattanzio, Vincenzo (2012). "Verbascósido, isoverbascósido y sus derivados recuperados de aguas residuales de almazaras como posibles antioxidantes alimentarios". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 60 (7): 1822–9. doi :10.1021/jf204001p. PMID  22268549.
  14. ^ Magiatis, P; Mitaku, S; Tsitsa, E; Skaltsounis, A. L; Harvala, C (1998). "Derivados de verbascósido y glicósidos iridoides de Verbascum Undulatum". Natural Product Letters . 12 (2): 111–5. doi :10.1080/10575639808048278.
  15. ^ Klimek, B (1996). "6'-0-apiosil-verbascósido en las flores de gordolobo (especie Verbascum)". Acta Poloniae Pharmaceutica . 53 (2): 137–40. PMID  8960288.
  16. ^ Inagaki, Nobuyuki; Nishimura, Hiroaki; Okada, Minoru; Mitsuhashi, Hiroshi (1991). "Producción de verbascósido por cultivos de células vegetales". Informes de células vegetales . 9 (9): 484–487. doi :10.1007/BF00232101. PMID  24213785. S2CID  32914451.
  17. ^ Wysokiińska, H; Rózga, M (1998). "Establecimiento de cultivos de raíces transformadas de Paulownia tomentosa para la producción de verbascósido". Journal of Plant Physiology . 152 (1): 78–83. doi :10.1016/S0176-1617(98)80105-3.
  18. ^ Santoro, Antonieta; Bianco, Giuseppe; Picerno, Patrizia; Aquino, Rita Patrizia; Autore, Giuseppina; Marzocco, Stefania; Gazzerro, Patrizia; Lioi, María Brígida; Bifulco, Mauricio (2008). "Genotoxicidad inducida por verminósidos y verbascósidos en linfocitos humanos: participación de las proteínas PARP-1 y p53". Cartas de Toxicología . 178 (2): 71–6. doi :10.1016/j.toxlet.2008.02.006. PMID  18395372.
  19. ^ Santos-Cruz, Luis Felipe; Ávila-Acevedo, José Guillermo; Ortega-Capitaine, Diego; Ojeda-Duplancher, Jesús Clemente; Perdigón-Moya, Juana Laura; Hernández-Portilla, Luis Barbo; López-Dionicio, Héctor; Durán-Díaz, Ángel; Dueñas-García, Irma Elena; Castañeda-Partida, Laura; García-Bores, Ana María; Heres-Pulido, María Eugenia (2012). "El verbascósido no es genotóxico en los cruces ST y HB de la prueba de la mancha del ala de Drosophila, y su constituyente, el ácido cafeico, disminuye la tasa de mutación espontánea en el cruce ST". Toxicología Alimentaria y Química . 50 (3–4): 1082–90. doi :10.1016/j.fct.2011.12.006. PMID  22197714.