La cianohidrina de acetona (ACH) es un compuesto orgánico utilizado en la producción de metacrilato de metilo , el monómero del plástico transparente polimetacrilato de metilo (PMMA), también conocido como acrílico. Libera cianuro de hidrógeno fácilmente, por lo que se utiliza como fuente del mismo. Por este motivo, esta cianhidrina también es muy tóxica.
En el laboratorio, este compuesto se puede preparar tratando cianuro de sodio con acetona , seguido de acidificación: [3]
Teniendo en cuenta la alta toxicidad de la acetona cianhidrina, se ha desarrollado una producción a escala de laboratorio utilizando una química de flujo a escala de microrreactor [4] para evitar la necesidad de fabricar y almacenar grandes cantidades del reactivo. Alternativamente, un procedimiento simplificado implica la acción de cianuro de sodio o potasio sobre el aducto de bisulfito de sodio de acetona preparado in situ . Esto da como resultado un producto menos puro, pero que, no obstante, es adecuado para la mayoría de las síntesis. [5]
La cianhidrina de acetona es un intermediario en el camino hacia el metacrilato de metilo . [6] El tratamiento con ácido sulfúrico da el éster sulfato de la metacrilamida , [ se necesita aclaración ] cuya metanólisis da bisulfato de amonio y metacrilato de metilo. [7]
Se utiliza como sustituto del HCN, como lo ilustra su uso como precursor del cianuro de litio : [8]
En la transhidrocianación , se transfiere un equivalente de HCN de la acetonacianhidrina a otro aceptor, con acetona como subproducto. La transferencia es un proceso de equilibrio, iniciado por la base. La reacción puede ser impulsada por reacciones de captura o por el uso de un aceptor de HCN superior, como un aldehído. [9] En la reacción de hidrocianación del butadieno , la transferencia es irreversible. [10]
Los tubérculos de yuca contienen linamarina , un glucósido de la acetohidrina y la enzima linamarasa para hidrolizar el glucósido. Al triturar los tubérculos se liberan estos compuestos y se produce acetona cianhidrina.
La acetona cianohidrina está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU . y lleva un código de residuos RCRA P069. Los principales peligros de la acetonacianhidrina surgen de su rápida descomposición al contacto con el agua, que libera cianuro de hidrógeno altamente tóxico .
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