La acetoína , también conocida como 3-hidroxibutanona o acetilmetilcarbinol , es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH ( OH)C(O) CH3 . Es un líquido incoloro con un agradable olor a mantequilla. Es quiral . La forma producida por las bacterias es ( R )-acetoína. [1]
La acetoína es una molécula neutra de cuatro carbonos utilizada como almacén de energía externo por varias bacterias fermentativas . Se produce por la descarboxilación del alfa- acetolactato , un precursor común en la biosíntesis de aminoácidos de cadena ramificada . Debido a su naturaleza neutra, la producción y excreción de acetoína durante el crecimiento exponencial evita la sobreacidificación del citoplasma y el medio circundante que resultaría de la acumulación de productos metabólicos ácidos, como el ácido acético y el ácido cítrico . Una vez que se agotan las fuentes superiores de carbono y el cultivo entra en fase estacionaria , se puede utilizar acetoína para mantener la densidad del cultivo. [2] La conversión de acetoína en acetil-CoA es catalizada por el complejo acetoína deshidrogenasa , siguiendo un mecanismo en gran medida análogo al complejo de piruvato deshidrogenasa ; sin embargo, como la acetoína no es un 2-oxoácido , no sufre descarboxilación por la enzima E1 ; en cambio, se libera una molécula de acetaldehído . [3] En algunas bacterias, la acetoína también se puede reducir a 2,3-butanodiol mediante la acetoína reductasa/2,3-butanodiol deshidrogenasa .
La prueba de Voges-Proskauer es una prueba microbiológica de uso común para la producción de acetoína. [4]
La acetoína, junto con el diacetilo , es uno de los compuestos que le da a la mantequilla su sabor característico . Debido a esto, los fabricantes de aceites parcialmente hidrogenados generalmente agregan saborizantes artificiales de mantequilla (acetoína y diacetilo) (junto con betacaroteno para el color amarillo) al producto final. [5]
La acetoína se puede encontrar en las manzanas , el yogur , los espárragos , las grosellas negras , las moras , el trigo , el brócoli , las coles de Bruselas , los melones y el jarabe de arce . [6] [7] [8]
La acetoína se utiliza como aromatizante alimentario (en productos horneados) y como fragancia .
Se utiliza en líquidos para cigarrillos electrónicos para dar un sabor a mantequilla o caramelo. [9]