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Acetogenina

Estructura química de la anonacina

Las acetogeninas son una clase de productos naturales policétidos que se encuentran en plantas de la familia Annonaceae . Se caracterizan por cadenas lineales de 32 o 34 carbonos que contienen grupos funcionales oxigenados que incluyen hidroxilos , cetonas , epóxidos , tetrahidrofuranos y tetrahidropiranos . A menudo terminan con una lactona o butenolida . [1] Se han aislado más de 400 miembros de esta familia de compuestos de 51 especies diferentes de plantas. [2] Muchas acetogeninas se caracterizan por su neurotoxicidad . [3]

Algunos ejemplos incluyen:

Estructura

Unidad central de acetogenina (mono-THF)
Unidad central del anillo de lactona terminal de acetogenina (insaturada)

Estructuralmente, las acetogeninas son una serie de compuestos C-35/C-37 que se caracterizan generalmente por una larga cadena alifática que lleva un anillo γ-lactona α,β-insaturado sustituido con metilo terminal, así como de uno a tres anillos de tetrahidrofurano ( THF ). [4] Estos anillos de THF se encuentran a lo largo de la cadena de hidrocarburos , junto con una serie de fracciones oxigenadas (hidroxilos, acetoxilos , cetonas, epóxidos) y/o enlaces dobles. [4]

Investigación

Las acetogeninas se han investigado por sus propiedades biológicas, pero son motivo de preocupación debido a su neurotoxicidad . [5] [6] [7] [8] [9] Las acetogeninas purificadas y los extractos crudos de la papaya común norteamericana ( Asimina triloba ) o la guanábana ( Annona muricata ) siguen siendo objeto de estudios de laboratorio . [10]

Mecanismo de acción

Las acetogeninas inhiben la NADH deshidrogenasa , una enzima clave en el metabolismo energético. [11]

Referencias

  1. ^ Li, N.; Shi, Z.; Tang, Y.; Chen, J.; Li, X. (2008). "Progreso reciente en la síntesis total de acetogeninas de Annonaceae" (PDF) . Beilstein Journal of Organic Chemistry . 4 (48): 1–62. doi :10.3762/bjoc.4.48. PMC  2633664 . PMID  19190742.
  2. ^ Bermejo, A.; Figadère, B.; Zafra-Polo, M.-C.; Barrachina, I.; Estornell, E.; Cortés, D. (2005). "Acetogeninas de Annonaceae: avances recientes en aislamiento, síntesis y mecanismos de acción". Informes de productos naturales . 22 (2): 269–303. doi :10.1039/B500186M. PMID  15806200.Fe de erratas: "Back Matter". Natural Product Reports . 22 (3): 426. 2005. doi :10.1039/B503508M.
  3. ^ Liaw, Chih-Chuang; Liou, Jing-Ru; Wu, Tung-Ying; Chang, Fang-Rong; Wu, Yang-Chang (2016). Acetogeninas de Annonaceae . Avances en la Química de los Productos Naturales Orgánicos. vol. 101, págs. 113–230. doi :10.1007/978-3-319-22692-7_2. ISBN 978-3-319-22691-0. Número de identificación personal  26659109.
  4. ^ abc Alali, Feras Q; Liu, Xiao-Xi; McLaughlin, Jerry L (1999). "Acetogeninas anonáceas: progreso reciente". Revista de productos naturales . 62 (3): 504–40. doi :10.1021/np980406d. PMID  10096871.
  5. ^ Ana V. Coria-Téllez; Efigenia Montalvo-Gónzalez; Elhadi M. Yahia; Eva N. Obledo-Vázquez (2018). "Annona muricata: Una revisión exhaustiva sobre sus usos medicinales tradicionales, fitoquímicos, actividades farmacológicas, mecanismos de acción y toxicidad". Revista árabe de química . 11 (5): 662–691. doi : 10.1016/j.arabjc.2016.01.004 .
  6. ^ Le Ven, J.; Schmitz-Afonso, I.; Touboul, D.; Buisson, D.; Akagah, B.; Cresteil, T.; Lewin, G. (2011). "Frutos de annonaceae y riesgo de parkinsonismo: estudio de metabolización de annonacina, una neurotoxina modelo; evaluación de la exposición humana". Toxicology Letters . 205 : S50–S51. doi :10.1016/j.toxlet.2011.05.197.
  7. ^ Victor R. Preedy; Ronald Ross Watson; Vinood B. Patel, eds. (2011). Frutos secos y semillas en la salud y la prevención de enfermedades . Academic Press. págs. 434–435.
  8. ^ Robert A. Levine; Kristy M. Richards; Kevin Tran; Rensheng Luo; Andrew L. Thomas y Robert E. Smith (2015). "Determinación de acetogeninas neurotóxicas en la fruta de papaya (Asimina triloba) mediante LC-HRMS". J. Agric. Food Chem . 63 (4): 1053–1056. doi :10.1021/jf504500g. PMID  25594104.
  9. ^ Potts, LF; Luzzio, FA; Smith, SC; Hetman, M; Champy, P; Litvan, I (2012). "Annonacina en frutos de Asimina triloba : implicación para la neurotoxicidad". Neurotoxicología . 33 (1): 53–8. doi :10.1016/j.neuro.2011.10.009. PMID  22130466.
  10. ^ McLaughlin, JL (2008). "Paw paw y cáncer: acetogeninas anonáceas desde el descubrimiento hasta los productos comerciales". Journal of Natural Products . 71 (7): 1311–21. doi :10.1021/np800191t. PMID  18598079.
  11. ^ Eposti, M (1 de julio de 1994). "Las sustancias naturales (acetogeninas) de la familia Annonaceae son potentes inhibidores de la NADH deshidrogenasa mitocondrial (complejo I)". Biochemical Journal . 301 (1): 161–167. doi :10.1042/bj3010161. PMC 1137156 . PMID  8037664. 

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