El trifenilborano , a menudo abreviado como BPh3 , donde Ph es el grupo fenilo C6H5- , es un compuesto químico con la fórmula B( C6H5 ) 3 . Es un sólido cristalino blanco y es sensible tanto al aire como a la humedad, formando lentamente benceno y trifenilboroxina . Es soluble en disolventes aromáticos .
El núcleo del compuesto, BC 3 , tiene una estructura plana trigonal . Los grupos fenilo están rotados en un ángulo de aproximadamente 30° con respecto al plano del núcleo. [1]
Aunque el trifenilborano y el tris( pentafluorofenil )borano son estructuralmente similares, su acidez de Lewis no lo es. BPh3 es un ácido de Lewis débil, mientras que B(C6F5 ) 3 es un ácido de Lewis fuerte debido a la electronegatividad de los átomos de flúor . Otros ácidos de Lewis de boro incluyen BF3 y BCl3 . [ 2 ]
El trifenilborano se sintetizó por primera vez en 1922. [3] Generalmente se elabora con dietil eterato de trifluoruro de boro y el reactivo de Grignard , bromuro de fenilmagnesio . [4]
El trifenilborano también se puede sintetizar a menor escala mediante la descomposición térmica del tetrafenilborato de trimetilamonio. [5]
El trifenilborano se fabrica comercialmente mediante un proceso desarrollado por Du Pont para su uso en la hidrocianación de butadieno a adiponitrilo , un intermedio de nailon . Du Pont produce trifenilborano mediante la reacción del metal sodio , un haloaromático ( clorobenceno ) y un éster de borato de alquilo secundario. [6]
El trifenilborano se puede utilizar para elaborar complejos de amina de triarilborano, como el piridina-trifenilborano. Los complejos de amina de triarilborano se utilizan como catalizadores para la polimerización de ésteres acrílicos . [6]
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