Gruffydd ap Gwenwynwyn (fallecido hacia 1286) fue un rey galés que fue señor de la parte de Powys conocida como Powys Wenwynwyn y se puso del lado de Eduardo I en su conquista de Gales entre 1277 y 1283.
Gruffydd era hijo de Gwenwynwyn y Margaret Corbet. Era todavía un niño cuando su padre, que había sido expulsado de su principado por Llywelyn el Grande , murió en el exilio en 1216. Pasó su juventud en Inglaterra , mantenido por el rey, y no regresó a Gales hasta después de la muerte de Llywelyn. Cuando Dafydd ap Llywelyn se vio obligado a llegar a un acuerdo con el rey Enrique III de Inglaterra en 1241, Gruffydd recibió la mayoría de las tierras que anteriormente estaban en manos de su padre, rindiendo homenaje a Enrique por ellas. En esa época se casó con Hawise , hija de John Lestrange de Knockin .
Cuando Llywelyn ap Gruffudd aumentó su poder en Gales después de 1255, Gruffydd continuó apoyando a la corona y, en 1257, fue nuevamente obligado a exiliarse. En 1263, aceptó transferir su lealtad a Llywelyn bajo la amenaza de ser despojado de sus tierras, y esto fue confirmado en el Tratado de Montgomery en 1267. En 1274, Gruffydd, su esposa Hawise y su hijo Owain estuvieron involucrados con el hermano de Llywelyn, Dafydd ap Gruffydd, en un complot para asesinar a Llywelyn. Dafydd estaba con Llywelyn en ese momento y se acordó que Owain vendría con hombres armados el 2 de febrero para llevar a cabo el asesinato; sin embargo, una tormenta de nieve lo impidió. Llywelyn no descubrió todos los detalles del complot hasta más tarde ese año, cuando Owain se confesó ante el obispo de Bangor. Dijo que la intención había sido hacer a Dafydd príncipe de Gwynedd , y que Dafydd recompensaría a Gruffydd con tierras. Cuando Llywelyn descubrió los detalles del complot, envió enviados a Welshpool para convocar a Gruffydd a comparecer ante él, pero Gruffydd huyó a Inglaterra. Se instaló en Shrewsbury y lo utilizó como base para incursiones en las tierras de Llywelyn, probablemente alentado por el rey. Después de la guerra de 1277, cuando Llywelyn se vio obligado a ceder sus tierras fuera de Gwynedd, Gruffydd recuperó sus tierras. Se vio envuelto en una disputa cada vez más amarga con Llywelyn sobre las tierras en Arwystli . Llywelyn quería que el problema se resolviera mediante la ley galesa, mientras que Gruffydd quería que se utilizara la ley inglesa y fue apoyado por el rey Eduardo I de Inglaterra .
Gruffydd apoyó al rey Eduardo en la última guerra de 1282, aunque ya era un hombre mayor. Se ha sugerido que su hijo mayor, Owain, pudo haber estado involucrado en el asesinato de Llywelyn en Cilmeri en diciembre de ese año.
Al final de la Guerra de Gales de 1282-1283, el principado de Powys Wenwynwyn fue abolido y la familia, ahora señores de las Marcas , adoptó el apellido de la Pole, que significa "de Poole", en referencia a la sede de su familia en Poole (la moderna Welshpool). Por su lealtad a Eduardo I, el rey permitió al barón de la Pole comenzar a construir (o reconstruir) el castillo de Powis . Después de 1283, su propiedad pasó a estar cada vez más bajo el control de su hijo Owain y murió en algún momento entre febrero de 1286 y finales de 1287.
Owain dividió las tierras que heredó con sus hermanos, mediante acuerdos que luego se registraron en detalle en el Calendario de Rollos de Patentes de 1342, páginas 496-7.
Fue enterrado en el Priorato de los Frailes Negros en Shrewsbury .