Pasó sus primeros años en los empobrecidos núcleos textiles de Nuevo Hampshire.
[1] Durante la Primera Guerra Mundial adoptó una postura contraria a la intervención, pero a diferencia de otros líderes sindicales, que se opusieron a la movilización militar y fueron procesados por ello, Flynn optó por respetar las decisiones individuales de cada persona, por lo que evitó la cárcel.
[1] Flynn no se incorporó al Partido Comunista en el momento de su fundación, en 1919.
Esta decisión, que contrasta con su larga militancia en la izquierda radical y sus buenas relaciones con los propios fundadores del partido, pudo deberse a su afinidad con el movimiento anarquista.
En 1937 finalmente se adhirió al Partido Comunista de los Estados Unidos, del que fue una gran propagandista.