A lo largo de toda su carrera ha estado envuelto en varios múltiples traspasos, algo sorprendente teniendo en cuenta su rendimiento, ya que, salvo sus dos primeras temporadas, siempre ha promediado cifras en torno a los 16 puntos y 8 asistencias por partido, siendo pieza clave en cada uno de los equipos por los que ha pasado.
En la temporada 2006-07, a pesar de sus 37 años, siguió rindiendo a un buen nivel promediando 12,5 puntos y 4,8 asistencias en casi 25 minutos de juego por partido.
Tras ser cortado por los Clippers en marzo de 2008, Cassell fichó por Boston Celtics, donde se convirtió en el base suplente de Rajon Rondo y el perfecto complemento que ha ayudado a Boston Celtics a conseguir el anillo de campeón en el año 2008.
[8][9] Luego en 2017, disputó la liga de verano con Cleveland Cavaliers.
[11] También declara su admiración por jugadores NBA retirados como Terrell Brandon y Jeff Hornacek, dos tiradores prolíficos de media y larga distancia que tomó como base para su estilo de juego.