En química orgánica , el proceso Ziegler (también llamado síntesis Ziegler-Alfol ) es un método para producir alcoholes grasos a partir de etileno utilizando un compuesto organoaluminio . La reacción produce alcoholes primarios lineales con una cadena de carbonos par. El proceso utiliza un compuesto de aluminio para oligomerizar el etileno y permitir que el grupo alquilo resultante se oxigene. Los productos más objetivo son los alcoholes grasos, que de otro modo se derivan de grasas y aceites naturales. Los alcoholes grasos se utilizan en el procesamiento de alimentos y productos químicos. Son útiles por su naturaleza anfipática. La ruta de síntesis lleva el nombre de Karl Ziegler , quien describió el proceso en 1955. [1] [2]
La síntesis del alcohol Ziegler implica la oligomerización de etileno utilizando trietilaluminio seguida de oxidación . [2] El trietilaluminio se produce por acción del aluminio , el etileno y el gas hidrógeno . En el proceso de producción, dos tercios del trietilaluminio producido se reciclan de nuevo al reactor y sólo un tercio se utiliza para producir alcoholes grasos. El paso de reciclaje se utiliza para producir trietilaluminio con un mayor rendimiento y en menos tiempo. El trietilaluminio reacciona con el etileno para formar trialquilaluminio de mayor peso molecular. El número de equivalentes de etileno n es igual al número total de unidades monoméricas que se cultivan en las cadenas de etileno iniciales, donde (n = x + y + z), y x, y, z son el número de unidades de etileno por cadena. El trialquilaluminio se oxida con aire para formar alcóxidos de aluminio y finalmente se hidroliza para dar hidróxido de aluminio y los alcoholes deseados. [1]
La temperatura de la reacción influye en el peso molecular del crecimiento del alcohol. Las temperaturas en el intervalo de 60-120°C forman trialquilaluminio de mayor peso molecular, mientras que las temperaturas más altas (por ejemplo, 120-150°C) provocan reacciones de desplazamiento térmico que producen cadenas de α-olefina. Por encima de 150 °C se produce la dimerización de las α-olefinas.
El hidróxido de aluminio , el subproducto de la síntesis, puede deshidratarse para dar óxido de aluminio , que, con una pureza elevada, tiene un alto valor comercial. Una modificación del proceso Ziegler se llama proceso EPAL. En este proceso, el crecimiento de la cadena se optimiza para producir alcoholes con una distribución estrecha del peso molecular. La síntesis de otros alcoholes utiliza Ziegler y el proceso EPAL actualizado, como la transalquilación de estireno para formar 2-feniletanol . Se puede emplear hidruro de dietilaluminio en lugar de trietilaluminio. [1]