[1][2] Realizó su debut con el álbum Show and Prove, en 2006, lo que le llevó a firmar por la Warner Bros.
En 2011 se publicó su tercer álbum, Rolling Papers, que cuenta con los sencillos: "Black and Yellow", "Roll Up", "On My Level" y "No Sleep".
Khalifa firmó por esa discográfica y poco después empezó 7 años de desarrollo artístico.
[10] Wiz lanzó su primer mixtape, Prince of the city: Welcome to pistolvania en 2005.
[13] Más tarde sacaria los mixtapes Star Power en septiembre de 2008 y Flight School en abril del 2009.
En una entrevista para Pittsburgh Post-Gazette dijo: "Aprendí mucho durante mi tiempo allí y me ayudó a madurar como artista".