Four-and-Twenty (nacido en 1958 en Kentucky ) fue un caballo de carreras pura sangre estadounidense . El nombre proviene de la letra de Sing a Song of Sixpence .
Four-and-Twenty fue criado y utilizado en carreras por la sociedad Alberta Ranches, Ltd. de Max Bell , Frank McMahon y el jinete superestrella Johnny Longden y su hijo, Vance . Fue engendrado por un hijo del dos veces semental líder en Norteamérica , Princequillo . Su madre fue Sixpence, una buena corredora en Inglaterra e Irlanda, elegida como la potranca de dos años campeona británica de 1953.
El nombre de Four-and-Twenty proviene de una línea de la canción infantil que presenta el nombre usado por su madre, titulada Sing a Song of Sixpence .
Four-and-Twenty fue montado por Johnny Longden y entrenado por su hijo, Vance. En su temporada de tres años en 1961, el potro ganó la carrera más importante de California para su grupo de edad, el Santa Anita Derby de una milla y un octavo . Luego fue enviado a Churchill Downs en Louisville, Kentucky , donde sufrió la primera derrota de su carrera cuando terminó segundo detrás de Crozier en el Derby Trial Stakes . Permaneciendo en Churchill Downs, Four-and-Twenty fue inscrito en la primera etapa de la serie de la Triple Corona de EE. UU. , el Kentucky Derby de una milla y un cuarto . El día de la carrera, fue enviado como la tercera opción entre los apostadores detrás del favorito Carry Back y la segunda opción, Crozier. En la carrera, Four-and-Twenty se puso en cabeza cuando el grupo se dirigía a la recta final, pero encontró que el octavo de milla adicional era demasiado y rápidamente se desvaneció en la mitad de la recta. Terminó en el séptimo lugar detrás del ganador, Carry Back. El potro se recuperó para ganar carreras importantes en 1961 como el Hollywood Derby .
Four-and-Twenty compitió a los cuatro años en California en carreras de una milla y ocho o menos, y ganó varios eventos importantes, incluidos el Santa Anita Maturity de 1962 , el San Carlos Handicap , el San Fernando Stakes y el San Bernardino Handicap . Volvió a competir a los cinco años, ganando el Tropicana Hotel of Las Vegas Handicap en el hipódromo Bay Meadows en San Mateo, California .
Retirado a la cría , los hijos de Four-and-Twenty tuvieron un éxito modesto en las carreras. Entre sus descendientes se encontraba el ganador de múltiples premios, Haveago, cuyas victorias incluyeron el Bing Crosby Handicap de 1971 .