Acetilacetonato de vanadilo es el compuesto químico con la fórmula VO(acac) 2 , donde acac – es la base conjugada de acetilacetona . Es un sólido azul verdoso que se disuelve en disolventes orgánicos polares. El complejo de coordinación consta del grupo vanadilo , VO 2+ , unido a dos ligandos acac – a través de los dos átomos de oxígeno de cada uno. Al igual que otros complejos de acetilacetonato de carga neutra , no es soluble en agua.
El complejo se prepara generalmente a partir de vanadio (IV), por ejemplo, sulfato de vanadilo : [1]
También se puede preparar mediante una reacción redox a partir de pentóxido de vanadio. En esta reacción, algo de acetilacetona se oxida a 2,3,4-pentanotriona . [1]
El complejo tiene una estructura piramidal cuadrada con un enlace corto V=O. Este compuesto d 1 es paramagnético . Su espectro óptico presenta dos transiciones. Es un ácido de Lewis débil , que forma aductos con piridina y metilamina . [1]
Se utiliza en química orgánica como catalizador para la epoxidación de alcoholes alílicos mediante hidroperóxido de terc -butilo (TBHP). El sistema VO(acac) 2 –TBHP epoxida exclusivamente el geraniol en la posición del alcohol alílico, dejando intacto el otro alqueno del geraniol. En comparación, m -CPBA , otro agente epoxidado, reacciona con ambos alquenos, creando productos en una proporción de dos a uno que favorece la reacción en el alqueno lejos del grupo hidroxilo . TBHP oxida VO(acac) 2 a una especie de vanadio(V) que coordina el alcohol del sustrato y el hidroperóxido , dirigiendo la epoxidación para que ocurra en el alqueno cerca de este sitio de coordinación. [2] [3]
El acetilacetonato de vanadilo exhibe propiedades miméticas de la insulina , ya que puede estimular la fosforilación de la proteína quinasa B (PKB/Akt) y la glucógeno sintasa quinasa 3 (GSK-3). [4] También se ha demostrado que inhibe la tirosina fosfatasa (PTPasa), PTPasas [ se necesita aclaración ] como PTP1B , que desfosforila la subunidad beta del receptor de insulina , aumentando así su fosforilación [ se necesita aclaración ] , lo que permite una activación prolongada del IRS-1 . PKB y GSK-3, lo que les permite ejercer sus propiedades antidiabéticas. [4]