La 2,3,4-pentanotriona (o nombre IUPAC pentano-2,3,4-triona , triketopentano o dimetiltricetona ) es la tricetona lineal más simple , una cetona con tres grupos C=O. Es una molécula orgánica de fórmula CH 3 COCOCOCH 3 . [1]
La 2,3,4-pentanotriona se puede producir oxidando 2,4-pentanodiona con dióxido de selenio . [2] Ludwig Wolff produjo la 2,3 oxima haciendo reaccionar hidroxilamina con isonitrosoacetilacetona en una solución concentrada acuosa fría. [3]
Sin embargo, otras formas de producir triones comienzan a partir de una β-diona y oxidan el carbono en la posición α, entre los dos grupos cetona. Los diferentes métodos incluyen la reacción con bromo para producir un dibromuro y luego reaccionar con acetaldehído e hidrolizar. [4] También se pueden utilizar óxidos de nitrógeno. Otra forma es hacer reaccionar 2,4-pentandediona con p -nitroso-N,N-dimetilanilina; formar un compuesto derivado de α-diazo-β-dicarbonilo, y luego hacerlo reaccionar con trifenilfosfina y luego hidrolizarlo con una solución de nitrito de sodio . O el derivado de α-diazo-β-dicarbonilo se puede tratar con hipoclorito de terc -butilo. [4]
La 2,3,4-pentanotriona aparece como un aceite de color rojo anaranjado. [1] El color más intenso se debe a la mayor conjugación de dobles enlaces y resonancia potencial. [5] El tipo de centro de color se denomina cromóforo dependiente, ya que cuando hay menos grupos C=O el color es menos intenso o ausente. Entonces, el diacetilo con dos grupos carbonilos es amarillo y la acetona con uno no tiene color. [6]
A una presión reducida de 20 mmHg hierve a 60 °C. Es higroscópico . [1]
El olor es fuerte y no es malo. [7]
Al absorber agua, quizás de la atmósfera, la 2,3,4-pentanotriona forma un hidrato. El hidrato se funde a 52 °C. [1] El hidrato de fórmula CH 3 COC(OH) 2 COCH 3 es incoloro. [8]
La 2,3,4-pentanotriona es un potente agente reductor. [9] La descomposición térmica catalizada por sulfato de cobre produce dióxido de carbono y diacetilo . [9]
La 2,3,4-pentanotriona reacciona con peróxido de hidrógeno para producir ácido acético y monóxido de carbono . La adición de HOOH entre C2 y C4 produce un intermedio cíclico que se descompone. [10]
En el caso de peróxidos ligeros u orgánicos puede tener lugar una reacción de radicales libres (como en el caso de las tricetonas), en la que la molécula se divide en fragmentos de CH 3 COCO • y CH 3 CO • . Estos pueden combinarse con moléculas intactas o entre sí para formar otras cetonas. [11]
Al calentar 2,3,4-pentanotriona con oxígeno, los productos de oxidación son diacetilo, ácido acético, agua y dióxido de carbono. [9]
Los álcalis lo convierten en ácido acético y formaldehído . [8]
La 2,3,4-pentanotriona realiza una reacción de condensación con o -fenilendiamina para producir metil-quinoxalina-2-metilcetona, un diciclo heterocíclico. En esto, los carbonos número 2 y 3 reaccionan con los grupos amina, dejando solo el CO en el número 5. [12]
Otra condensación puede ocurrir con 2,5,6-triamino-4(3 H )pirimidinona dando 6-acetil-2-amino-7-metil-4(3 H )pteridinona. [13]
Los agentes de Grignard reaccionan. El bromuro de fenilmagnesio en exceso, al reaccionar con 2,3,4-pentanotriona, da fenilacetilcarbinol y también metildifenilcarbinol. [14]
Los derivados incluyen 2,3,4-pentanotriona-3-oxima, 2,3,4-pentanotriona-3-(O-metiloxima), 2,3,4-pentanotriona-2-oxima, 2,3,4-pentanotriona- 2,3-dioxima, 2,3,4-pentanotrionetrioxima, 2,3,4-pentanotriona semicarbazona, 2,3,4-pentanotriona fenilhidrazona, 2,3,4-pentanotriona bis(fenilhidrazona). [1]
La 3-oxima se funde a 75 °C y la bis(semicarbazona) tiene un punto de fusión de 221 °C. [8]