Ugly Side: An Acoustic Evening With Blue October es unálbum acústico en vivo de Blue October . Es su tercer álbum en vivo y el octavo álbum en total. El álbum fue grabado durante una gira de tres días con entradas agotadas por Houston , Austin y Dallas del 22 al 25 de julio de 2010 durante la cual la banda tocó dos conciertos acústicos cada noche (excepto en Austin). La banda había hablado de grabar un álbum acústico ya en 2004, pero los conciertos fueron los primeros shows acústicos de larga duración que la banda había realizado. La popularidad de los conciertos acústicos entre los fanáticos de Blue October resultó en que la banda decidiera realizar una gira acústica a nivel nacional para apoyar el lanzamiento del álbum.
Originalmente programado para el 26 de abril de 2011, la fecha de lanzamiento oficial se retrasó al 10 de mayo de 2011; sin embargo, la banda lanzó el álbum el 3 de mayo para los fanáticos que preordenaron el álbum desde el sitio web de la banda, y el álbum estuvo disponible para la venta en los conciertos de la banda antes del 10 de mayo.
Todas las canciones del álbum habían aparecido previamente en los álbumes de estudio de Blue October, a excepción de la canción Colorado 5591 , que la banda había tocado en shows durante años pero nunca había grabado. La canción trata sobre la experiencia de Justin Furstenfeld como paciente en un hospital psiquiátrico . Las versiones de las canciones que aparecen en el álbum fueron seleccionadas por el baterista de Blue October Jeremy Furstenfeld, quien está acreditado como productor del álbum.
La portada del álbum es una fotografía de la marquesina del Teatro Paramount en Austin, Texas, tomada por el roadie de Blue October, Dave Arnold.
El álbum alcanzó el puesto número 14 en el Billboard Independent Albums Chart, el número 22 en el Top Rock Albums Chart y el número 79 en el Billboard 200 .