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Tuaminoheptano

Tuaminoheptano ( DCITooltip Nombre común internacional, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña; nombres comerciales Heptin , Heptadrine , Tuamine ; también conocido como tuamine y 2-aminoheptane ) es un agente simpaticomimético y vasoconstrictor que anteriormente se usaba como descongestionante nasal . [2] [3] [4] Todavía se usa en Francia como descongestionante nasal, pero las autoridades sanitarias no recomiendan su uso debido a la falta de evidencia de su efectividad. También se ha utilizado como estimulante . [5] [6]

Se ha descubierto que el tuaminoheptano actúa como inhibidor de la recaptación y agente liberador de noradrenalina , lo que puede ser la base de sus efectos descongestionantes y estimulantes. [7] [8] [6] Es una alquilamina . [6] La estructura química del fármaco difiere de la de otros agentes liberadores de noradrenalina , como las fenetilaminas , que, a diferencia del tuaminoheptano, tienen un anillo aromático en su estructura. [8] El tuaminoheptano también es un irritante de la piel y puede causar dermatitis de contacto a través de la inhibición de los canales aniónicos regulados por volumen , lo que limita su utilidad como descongestionante. [9]

El tuaminoheptano está en la lista de sustancias prohibidas de 2011 publicada por la Agencia Mundial Antidopaje . [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ "tuamina - Resumen del compuesto". PubChem . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 25 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 31 de mayo de 2012 .
  2. ^ Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 623–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. ^ Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 282–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  4. ^ Nickerson M, Dresel PE (septiembre de 1958). "Fármacos adrenérgicos y sus antagonistas". Medicina de posgrado . 24 (3): 246–256. doi :10.1080/00325481.1958.11692208. PMID  13591086.
  5. ^ ab Docherty JR (junio de 2008). "Farmacología de los estimulantes prohibidos por la Agencia Mundial Antidopaje (AMA)". British Journal of Pharmacology . 154 (3): 606–622. doi :10.1038/bjp.2008.124. PMC 2439527 . PMID  18500382. 
  6. ^ abc Thevis M, Sigmund G, Geyer H, Schänzer W (marzo de 2010). "Estimulantes y dopaje en el deporte". Clínicas de Endocrinología y Metabolismo de Norteamérica . 39 (1): 89–105, ix. doi :10.1016/j.ecl.2009.10.011. PMID  20122452.
  7. ^ Delicado EG, Fideu MD, Miras-Portugal MT, Pourrias B, Aunis D (agosto de 1990). "Efecto de tuamina, heptaminol y dos análogos sobre la captación y liberación de catecolaminas en células cromafines cultivadas". Farmacología Bioquímica . 40 (4): 821–825. doi :10.1016/0006-2952(90)90322-c. PMID  2386550.
  8. ^ ab Schlessinger A, Geier E, Fan H, Irwin JJ, Shoichet BK, Giacomini KM, Sali A (septiembre de 2011). "Descubrimiento basado en la estructura de medicamentos recetados que interactúan con el transportador de norepinefrina, NET". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 108 (38): 15810–15815. Bibcode :2011PNAS..10815810S. doi : 10.1073/pnas.1106030108 . PMC 3179104 . PMID  21885739. 
  9. ^ Raoux M, Colomban C, Delmas P, Crest M (junio de 2007). "El irritante cutáneo heptilamina que contiene aminas inhibe el canal aniónico regulado por volumen y moviliza el calcio intracelular en los queratinocitos epidérmicos humanos normales". Farmacología molecular . 71 (6): 1685–1694. doi :10.1124/mol.106.033324. PMID  17384225. S2CID  29565968.

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