Tritón X-100 ( C
14yo
22JEFE
2yo
4O) n ) es un surfactante no iónico que tiene una cadena de óxido de polietileno hidrófilo (en promedio tiene 9,5 unidades de óxido de etileno) y un grupo hidrocarbonado aromático lipófilo o hidrófobo . El grupo hidrocarbonado es un grupo 4-( 1,1,3,3-tetrametilbutil ) -fenilo . Triton X-100 está estrechamente relacionado con IGEPAL CA-630 , que podría diferir de él principalmente en tener cadenas de óxido de etileno ligeramente más cortas. Como resultado, Triton X-100 es ligeramente más hidrófilo que Igepal CA-630, por lo que estos dos detergentes pueden no considerarse funcionalmente intercambiables para la mayoría de las aplicaciones. [3]
Triton X-100 fue originalmente una marca registrada de Rohm & Haas Co. Posteriormente fue adquirida por Union Carbide y luego por Dow Chemical Company tras la adquisición de Union Carbide. Poco después (en 2009), Dow también adquirió Rohm & Haas Co.
El Triton X-100 sin diluir es un fluido viscoso transparente (menos viscoso que el glicerol sin diluir). El Triton X-100 sin diluir tiene una viscosidad de aproximadamente 270 centipoises a 25 °C, que se reduce a aproximadamente 80 centipoises a 50 °C. El Triton X-100 es soluble a 25 °C en agua, tolueno, xileno, tricloroetileno, etilenglicol, éter etílico, alcohol etílico, alcohol isopropílico y dicloruro de etileno. El Triton X-100 es insoluble en queroseno, alcoholes minerales y nafta, a menos que se utilice un agente de acoplamiento como el ácido oleico. [4]
El Triton X-100 es un detergente de uso común en los laboratorios. [5] El Triton X-100 se utiliza ampliamente para lisar células para extraer proteínas u orgánulos, o para permeabilizar las membranas de células vivas. [6]
Algunas aplicaciones incluyen:
Además de su uso en laboratorios, el Triton X-100 se puede encontrar en varios tipos de compuestos de limpieza, [7] desde productos industriales de uso intensivo hasta detergentes suaves. También es un ingrediente popular en líquidos de limpieza caseros para discos de vinilo junto con agua destilada y alcohol isopropílico . [8]
En diciembre de 2012, la Agencia Europea de Sustancias y Mezclas Químicas (ECHA) incluyó el grupo de sustancias “4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol, etoxilado” –que incluye el Triton X-100– en la Lista de Sustancias Candidatas de Muy Alta Preocupación [9] del Reglamento de Registro, Evaluación, Autorización y Restricción de Sustancias y Mezclas Químicas (REACH), que aborda la producción, importación y uso de sustancias químicas y sus posibles impactos en la salud humana y el medio ambiente. [10] Un producto de degradación del Triton X-100 ha resultado ser ecotóxico, ya que posee una actividad similar a la de las hormonas (estrogenomimética) que puede actuar sobre la vida silvestre. [11] La ECHA finalmente incluyó el grupo de sustancias en la Lista de Autorización (Anexo XIV) , [12] ordenando a las industrias farmacéutica y otras a reemplazar este detergente antes de la “fecha de caducidad”, el 4 de enero de 2021, lo que afecta a los fabricantes, importadores y usuarios intermedios de la UE , así como a los fabricantes no europeos que exportan sus productos a la UE.
Desde que se incluyó el Triton X-100 en la lista de sustancias candidatas de gran preocupación para su autorización, las compañías farmacéuticas, así como los grupos de investigación de bioprocesamiento, necesitan un detergente alternativo que sea al mismo tiempo ecológico y eficaz. Idealmente, un reemplazo del Triton X-100 debería generar un cambio mínimo en el proceso de fabricación, porque solo así se podrían realizar las actualizaciones necesarias de los registros regulatorios para medicamentos sin experimentos con animales adicionales o incluso estudios clínicos. Por lo tanto, un detergente inactivador de virus alternativo debería tener propiedades fisicoquímicas similares al Triton X-100, ser soluble, fácil de eliminar y ecológico, y no degradarse a metabolitos tóxicos. En un estudio reciente, [13] se han identificado dos alternativas para el tratamiento antiviral en la fabricación biofarmacéutica: Triton X-100 reducido, así como un compuesto novedoso que se denominó Nereid (en honor a las sirenas de la mitología griega). Como lo refleja su nombre, Nereid puede considerarse como otro pariente de la familia Triton X-100; sin embargo, debido a una pequeña diferencia molecular, no se degrada en compuestos fenólicos como lo hace Triton X-100. Los estudios de inactivación de virus comprendieron experimentos con varios virus relevantes en diversas condiciones. Resultó que a temperatura ambiente, donde se llevan a cabo la mayoría de los pasos de inactivación de virus en la fabricación biofarmacéutica, tanto Triton X-100 reducido como Nereid mostraron un rendimiento de inactivación de virus similar al de Triton X-100. En cambio, para algunos procesos que se llevan a cabo a temperaturas frías, Nereid y Triton X-100 dieron mejores resultados que Triton X-100 reducido.