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Tritiocarbonato de dimetilo

El tritiocarbonato de dimetilo es un compuesto orgánico con la fórmula química S = C (SC H 3 ) 2 . Es un éster metílico del ácido tritiocarbónico . Esta sustancia química pertenece a una subcategoría de ésteres llamados tioésteres . Es un análogo de azufre del carbonato de dimetilo O=C(OCH 3 ) 2 , donde los tres átomos de oxígeno se reemplazan con átomos de azufre. El tritiocarbonato de dimetilo es un líquido amarillo con un olor fuerte y desagradable. [2] [3]

Síntesis

En términos de su nombre, el tritiocarbonato de dimetilo se deriva formalmente de la esterificación del ácido tritiocarbónico con metanotiol .

Una síntesis comienza a partir de tiofosgeno como se describe en esta ecuación simplificada: [4]

CSCl 2 + 2 CH 3 SH → CS(SCH 3 ) 2 + 2 HCl

Alternativamente, se puede preparar tratando disulfuro de carbono con una base acuosa , un catalizador de transferencia de fases y yoduro de metilo . [5]

Usos

2-Mercaptoquinolina, potencial agente antileishmanial , una sustancia química preparada con tritiocarbonato de dimetilo

El tritiocarbonato de dimetilo se utiliza en la preparación de derivados de β,β′-dicarbonilditiocarboxilato de metilo, [ se necesita aclaración ] en la generación de radicales tris(organotiil)metilo (RS) 3 C• , [ ¿por qué? ] y en la preparación de β-oxoditiocarboxilatos. [ se necesita aclaración ] [2] El tritiocarbonato de dimetilo también es un reactivo útil en la preparación de 2-mercaptoquinolina y sus análogos, que son posibles agentes antileishmania . [6]

Peligros y toxicidad

El tritiocarbonato de dimetilo es combustible . Al prenderse fuego se liberan gases irritantes, asfixiantes y tóxicos, como óxidos de carbono y óxidos de azufre . [3]

Referencias

  1. ^ abc "Tritiocarbonato de dimetilo".
  2. ^ abcdefg https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/coa/ALDRICH/397180/MKBC1532
  3. ^ a b C https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/sds/aldrich/397180
  4. ^ Dios, HC; Wann, RE (1961). "La Síntesis de Tritiocarbonatos Orgánicos 1 ". La Revista de Química Orgánica . 26 (10): 4047–4051. doi :10.1021/jo01068a097.
  5. ^ Lee, Albert WM; Chan, WH; Wong, HC (1988). "Síntesis de transferencia de fase en un recipiente de tritiocarbonatos a partir de bisulfuro de carbono y haluros de alquilo". Comunicaciones sintéticas . 18 (13): 1531-1536. doi :10.1080/00397918808081310.
  6. ^ "2314-48-9 | Tritiocarbonato de dimetilo | C₃H₆S₃ | TRC".