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Fenilimida de trifenilfosfina

La fenilimida de trifenilfosfina es un compuesto organofosforado con la fórmula Ph3P = NPh ( Ph = C6H5 ). El compuesto se clasifica como una fosfanimina . Este sólido blanco es soluble en disolventes orgánicos. El compuesto es un prototipo de una gran clase de reactivos de Staudinger , resultantes de la reacción de Staudinger .

Las fosfaniminas fueron preparadas por primera vez en el laboratorio del premio Nobel Hermann Staudinger . Su síntesis implicó la reacción directa de la trifenilfosfina con la fenilazida . [1]

Ph 3 P + N 3 Ph → Ph 3 P=NPh + N 2

La cristalografía de rayos X establece que el ángulo P–N–C está curvado (130,4°) y la distancia P–N es de 160 pm. [2]

Referencias

  1. ^ Staudinger, H; Meyer, Jules (1919). "Über neue organische Phosphorverbindungen III. Fosfinmetilenderivato y fosfinimina". Helvetica Chimica Acta . 2 : 635–646. doi :10.1002/hlca.19190020164.
  2. ^ Eberhard Böhm; Kurt Dehnicke; Johannes Beck; Wolfgang Hiller; Joaquín Strähle; Andrés Maurer; Dieter Fenske (1988). "Die Kristallstrukturen von Ph3PNPh, [Ph3PN(H)Ph][AuI2], und von 2,3-Bis(trifenilfosforanimino)maleinsäure-N-metilimida (Las estructuras cristalinas de Ph3PNPh, [Ph3PN(H)Ph][AuI2] y de ácido 2,3-bis (trifenilfosforanimino) maleico-N-metilimida)" (PDF) . Zeitschrift für Naturforschung B . 43 (2): 138-148. doi : 10.1515/znb-1988-0202 .