El iminofosforano (o, más correctamente, fosfanimina) es un tipo de compuesto organofosforado con la fórmula R 3 PNR' . Al igual que los óxidos de fosfina y reactivos de Wittig correspondientes , las fosfaniminas son iluros . Su enlace se describe mediante dos estructuras de resonancia. [1]
Las azailidas se pueden obtener mediante la reacción de una fosfina terciaria y una azida orgánica con pérdida de dinitrógeno. La trifenilfosfina es una fosfina de uso común.
La fosfanimina original tiene la fórmula H 3 P=NH ( número de registro 25682-80-8) y sigue teniendo interés teórico. Los derivados de triorganofosfinas y aminas orgánicas tienen valor práctico. Un prototipo es el derivado de fenilimida de trifenilfosfina , un sólido blanco y lipofílico.
El cloruro de bis(trifenilfosfina)iminio , un iminofosforano común, se prepara en dos pasos a partir de trifenilfosfina Ph 3 P : [2]
Se puede obtener una fosfanimina a partir de azida de trimetilsililo y trifenilfosfina. La desililación da como resultado el anión Ph 3 P=N − . [3]
Las fosfaniminas son uno de los componentes de la reacción aza-Wittig . El otro componente es un aldehído o una cetona. También son componentes de la ligación de Staudinger . [4]