El trietilaluminio es uno de los ejemplos más simples de un compuesto de organoaluminio . A pesar de su nombre, el compuesto tiene la fórmula Al 2 ( C 2 H 5 ) 6 (abreviado como Al 2 Et 6 o TEA). Este líquido incoloro es pirofórico . Es un compuesto industrialmente importante, estrechamente relacionado con el trimetilaluminio . [4] [5]
La estructura y el enlace en Al 2 R 6 y diborano son análogos (R = alquilo). Con referencia a Al 2 Me 6 , las distancias Al-C(terminal) y Al-C(puente) son 1,97 y 2,14 Å, respectivamente. El centro Al es tetraédrico. [6] Los átomos de carbono de los grupos etilo puente están rodeados cada uno por cinco vecinos: carbono, dos átomos de hidrógeno y dos átomos de aluminio. Los grupos etilo se intercambian fácilmente intramolecularmente. A temperaturas más altas, el dímero se agrieta en AlEt 3 monomérico . [7] [8]
El trietilaluminio se puede formar a través de varias rutas. El descubrimiento de una ruta eficiente fue un logro tecnológico significativo. El proceso de varios pasos utiliza aluminio, gas hidrógeno y etileno , que se resume de la siguiente manera: [4]
Debido a esta síntesis eficiente, el trietilaluminio es uno de los compuestos organoaluminios más disponibles.
El trietilaluminio también se puede generar a partir del sesquicloruro de etilaluminio ( Al2Cl3Et3 ) , que surge al tratar el polvo de aluminio con cloroetano . La reducción del sesquicloruro de etilaluminio con un metal alcalino como el sodio produce trietilaluminio: [ 9]
Los enlaces Al–C del trietilaluminio están polarizados hasta tal punto que el carbono se protona fácilmente , liberando etano: [10]
Para esta reacción se pueden emplear incluso ácidos débiles como acetilenos y alcoholes terminales.
El enlace entre el par de centros de aluminio es relativamente débil y puede ser escindido por bases de Lewis (L) para dar aductos con la fórmula AlEt 3 L:
El trietilaluminio se utiliza industrialmente como intermediario en la producción de alcoholes grasos , que se convierten en detergentes . El primer paso implica la oligomerización del etileno mediante la reacción de Aufbau , que da una mezcla de compuestos de trialquilaluminio (simplificados aquí como grupos octilo ): [4]
Posteriormente, estos compuestos de trialquilo se oxidan a alcóxidos de aluminio , que luego se hidrolizan:
En la catálisis Ziegler-Natta se utiliza una gran cantidad de TEAL y alquil-aluminio relacionados . Sirven para activar el catalizador de metal de transición como agente reductor y agente alquilante . El TEAL también funciona para eliminar agua y oxígeno. [11]
El trietilaluminio tiene usos específicos como precursor de otros compuestos organoaluminios, como el cianuro de dietilaluminio : [12]
El trietilaluminio se enciende al entrar en contacto con el aire y se encenderá y/o descompondrá al entrar en contacto con el agua y con cualquier otro oxidante [13] —es una de las pocas sustancias suficientemente pirofóricas como para encenderse al entrar en contacto con oxígeno líquido criogénico . La entalpía de combustión , Δ c H°, es –5105,70 ± 2,90 k J / mol [14] (–22,36 kJ/ g ). Su fácil encendido lo hace particularmente deseable como encendedor de motores de cohetes . El cohete Falcon 9 de SpaceX utiliza una mezcla de trietilaluminio y trietilborano como encendedor de primera etapa. [1]
El trietilaluminio espesado con poliisobutileno se utiliza como arma incendiaria , como una alternativa pirofórica al napalm ; por ejemplo, en el cargador M74 que contiene cuatro cohetes para los lanzadores M202A1 . [15] En esta aplicación se lo conoce como TPA, por agente pirotécnico espesado o agente pirofórico espesado . La cantidad habitual del espesante es del 6%. La cantidad de espesante se puede reducir al 1% si se añaden otros diluyentes. Por ejemplo, el n -hexano se puede utilizar con mayor seguridad haciendo que el compuesto no sea pirofórico hasta que el diluyente se evapore, momento en el que se produce una bola de fuego combinada de los vapores de trietilaluminio y hexano. [16] El M202 se retiró del servicio a mediados de la década de 1980 debido a problemas de seguridad, transporte y almacenamiento. Algunos vieron un uso limitado en la Guerra de Afganistán contra cuevas y complejos fortificados.
El trietilaluminio (TEAl) es un líquido pirofórico...
![{\displaystyle {\ce {{1/2Al2Et6}+ HCN ->}}\ {\tfrac {1}{n}}{\ce {[Et2AlCN]}}_{n}+{\ce {C2H6}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b73bebe835386dae4e699b7a9b65a76a0f6853f3)