Compuesto químico
La tiosemicarbazida es un compuesto químico con la fórmula H2NC ( S)NHNH2 . Es un sólido blanco e inodoro, relacionado con la tiourea ( H2NC (S)NH2 ) por la inserción de un centro NH. Se utilizan comúnmente como ligandos para metales de transición. [2] Se conocen muchas tiosemicarbazidas . Estas presentan un sustituyente orgánico en lugar de uno o más H de la molécula original. La 4-metil-3-tiosemicarbazida es un ejemplo sencillo.
Según la cristalografía de rayos X , el núcleo CSN 3 de la molécula es plano, al igual que los tres H más cercanos al grupo tiocarbonilo . [3]
Reacciones
Las tiosemicarbazidas son precursoras de las tiosemicarbazonas y de los heterociclos . [4] La formilación de la tiosemicarbazida proporciona acceso al triazol. [5]
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . p. 1003. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ Campbell, Michel JM (1975). "Complejos de metales de transición de tiosemicarbazida y tiosemicarbazonas". Coordination Chemistry Reviews . 15 (2–3): 279–319. doi :10.1016/S0010-8545(00)80276-3.
- ^ Andreetti, GD; Domiano, P.; Gasparri, GF; Nardelli, M.; Sgarabotto, P. (1970). "Enlace de hidrógeno en tiosemicarbazida". Acta Crystallographica Sección B: Cristalografía estructural y química cristalina . 26 (7): 1005–1009. Código Bibliográfico :1970AcCrB..26.1005A. doi :10.1107/S0567740870003497.
- ^ Gazieva, Galina A.; Kravchenko, Angelina N. (2012). "Tiosemicarbazidas en la síntesis de compuestos heterocíclicos de cinco y seis miembros". Russian Chemical Reviews . 81 (6): 494–523. Código Bibliográfico :2012RuCRv..81..494G. doi :10.1070/RC2012v081n06ABEH004235. S2CID 96691115.
- ^ C. Ainsworth (1960). "1,2,4-Triazol". Síntesis orgánicas . 40 : 99. doi :10.15227/orgsyn.040.0099.
