Compuesto químico
El tieto es un compuesto heterocíclico que contiene un anillo insaturado de cuatro miembros con tres átomos de carbono y un átomo de azufre. [1] [2] [3] Es más común encontrarlo no solo, sino en derivados anulados , varios de los cuales han sido sintetizados. Los tietos generalmente no son muy estables. [4]
Estructura
El tieto es un isómero de valencia del compuesto tioacroleína (CH 2 =CHCH=S) y experimenta una apertura de anillo a temperaturas inferiores a 400 °C. [5] Se ha demostrado que el tieto es plano, con un ángulo CSC de 76,8 grados. [6]
Derivados
Los benzotietos son tietos anulados al grupo benzo. Estas especies se preparan mediante pirólisis al vacío de alcoholes 2-mercaptobencílicos . Son precursores de otros S-heterociclos. [7]
Los 1,1-dióxidos de tiete son sulfonas , siendo el progenitor C 3 H 4 SO 2 . Son más estables que los tietos progenitores. [8] Los 1,1-dióxidos de tiete sustituidos también se pueden preparar mediante cicloadición [2+2] de sulfenos e inaminas.
Véase también
- Ditieto : análogo con dos átomos de azufre.
Referencias
- ^ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A (2008). "Thietanes y Thietes: monocíclicos". Química Heterocíclica Integral III . 2 (7): 389–428. doi :10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
- ^ Block, E (2007). "Tietes y derivados". Sci. Synth . 33 : 187–202.
- ^ Block, E; DeWang, M (1996). "Tietanos y tietes: monocíclicos". Química heterocíclica integral II . 1 (24): 773–802. doi :10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
- ^ Dittmer, DC; Davis, FA (1965). "Evidencia de un tieto (tiaciclobuteno)". J. Am. Chem. Soc . 87 (9): 2064–2065. doi :10.1021/ja01087a048.
- ^ Block, Eric; Wang, Ming De (1996). "Tietanos y tietes: monocíclicos". En Katritzky, Alan R.; Rees, Charles W.; Scriven, Eric FV (eds.). Química heterocíclica integral II . Vol. 1B (2.ª ed.). Elsevier. pág. 780. ISBN. 978-0-08-096518-5.
- ^ Rodler, M; Bauder, A (1985). "Espectro de microondas, momento dipolar y estructura molecular del 1,2-ditieto". Chemical Physics Letters . 114 (5–6): 575–578. Bibcode :1985CPL...114..575R. doi :10.1016/0009-2614(85)85145-9.
- ^ Herbert Meier, Axel Mayer, Dieter Gröschl "Benzotietos: sintones versátiles para la preparación de heterociclos" Sulfur Reports, 1994, volumen 16, 23-56, doi :10.1080/01961779408048965
- ^ Thomas C. Sedergran y Donald C. Dittmer "Dióxido de 1,1-tiete y dióxido de 1,1-clorotiete" Org. Synth. 1984, vol. 62, 210. doi :10.15227/orgsyn.062.0210
