Han publicado varios álbumes y recibió dos Premios Juno.
El grupo fue fundado en 2002, en Winnipeg en una tienda de guitarras por Ruth Moody, Nicky Mehta y Cara Luft, para una actuación.
El espectáculo fue bien recibido y el dueño del local planificó una segunda actuación y sugirió que salieran de gira con el nombre The Wailin' Jennys.
[3] El grupo consta actualmente de la soprano Ruth Moody, la mezzo Nicky Mehta y la contralto Heather Masse.
The Wailin' Jennys ha ganado dos Premios Juno para Álbum Tradicional y de Raíces del Año (Grupo) en 2005 para 40 Days y en 2012 para Bright Morning Stars.