The Strangelings es el resultado de la unión de The Kennedys y Chris & Meredith Thompson. Interpretan una mezcla de canciones de los Kennedys y los Thompsons junto con música tradicional y versiones. Todas las canciones de cada set se interpretan como una suite sin interrupciones. En contraste con el estilo naturalista de los Kennedys y los Thompsons, los Strangelings adoptan una personalidad escénica. Han actuado en Nueva Inglaterra y también aparecieron en el Falcon Ridge Folk Festival de 2007. En el festival, el violinista de 18 años Eric Lee se sentó con la banda en dos presentaciones en el campamento, luego dos días después debutó como el miembro más nuevo de la banda encabezando el escenario principal.
Meredith Thompson decidió tomarse un descanso de las actuaciones después del nacimiento de su segundo hijo. Rebecca Hall y Ken Anderson se unieron a los Strangelings en abril de 2007. Los Kennedys grabaron y produjeron un álbum que se lanzó en el Falcon Ridge Folk Festival en julio de 2007. El álbum presenta la formación actual de los Strangelings: Pete, Maura, Chris, Rebecca y Ken. Fiddler Lee no está en el álbum.
La idea del grupo es ser una banda de improvisación folk. Planean que otros artistas participen con ellos. De hecho, contemplaron llamarse "The Changelings" para reconocer la flexibilidad de la formación. Maura Kennedy indicó que la idea de la banda surgió de conversaciones con Dave Carter , que quería formar una banda folk. En homenaje a Dave, los Strangelings interpretan varias de las canciones de Dave, incluidas "Tanglewood Tree" y "Mountain".
La mayoría de sus canciones son etéreas, con Maura, Chris y Rebecca creando complejas armonías angelicales. Pete Kennedy toca la guitarra principal y el sitar eléctrico, Ken Anderson toca el bajo y Cheryl Prashker se sienta en la batería en los shows más grandes.