The Loveliest Time

En febrero de 2020, mientras se embarcaba en The Dedicated Tour, Jepsen comenzó a recopilar ideas para su sexto álbum de estudio.[5]​[6]​ La cantante publicó anteriormente los álbumes "cara B" Emotion: Side B y Dedicated Side B, que contenían canciones grabadas durante las sesiones de sus respectivos álbumes "cara A".Jepsen dijo que el álbum era "una especie de finalización de The Loneliest Time", añadiendo que las canciones estaban inspiradas en "fantasías" sobre poder "viajar de nuevo y enamorarse locamente y vivir la vida como si fuera una aventura.[14]​ Kate Solomon del i calificó el álbum de "realmente cohesivo, emocionante y muy, muy divertido".[19]​ Steve Erickson de Slant Magazine dijo que las "canciones más alegres y vibrantes" actúan como un "contrapunto sónico y temático" a The Loneliest Time,[18]​ pero afirmó que el álbum es "menos consistente" que el lanzamiento de Jepsen en 2020 Dedicated Side B. Harry Tafoya de Pitchfork escribió que "donde The Loneliest Time estaba impregnado de pérdida personal y malestar pandémico, The Loveliest es pavoneante y extrovertido, ebrio de nuevo amor y vigorizantemente directo sobre el deseo", calificándolo como "una sólida contraparte de su álbum hermano".