En química orgánica , la sustitución nucleofílica vicaria es un tipo especial de sustitución aromática nucleofílica en la que un nucleófilo reemplaza un átomo de hidrógeno en el anillo aromático y no deja grupos como los sustituyentes halógenos que se encuentran comúnmente en S N Ar. Este tipo de reacción fue revisado en 1987 por los químicos polacos Mieczysław Mąkosza y Jerzy Winiarski. [1] [2]
Se encuentra típicamente con nitroarenos y especialmente con nucleófilos, dando como resultado arenos alquilados: el nuevo sustituyente puede tomar las posiciones orto o para , invirtiendo la selectividad para la posición meta que generalmente se observa con tales compuestos bajo sustitución electrofílica . Los nucleófilos de carbono llevan un grupo aceptor de electrones y un grupo saliente : el nucleófilo ataca al anillo aromático, y la base en exceso puede eliminarse para formar un doble enlace exocíclico que se protona sucesivamente en condiciones ácidas, restaurando la aromaticidad .
