Alcanzó el éxito comercial con su primer sencillo del álbum, «Fat Lip», que logró el número uno en el conteo Modern Rock Tracks de Billboard y se mantiene como el sencillo más exitoso de la banda hasta la fecha.La banda ha lanzado ya ocho álbumes de estudio: Does This Look Infected?(2002), Chuck (2004) Underclass Hero (2007), Screaming Bloody Murder (2011), 13 Voices (2016), Order In Decline (2019) y su más reciente trabajo Heaven :x: Hell (2024).Las cintas de esta maqueta son raras y la única grabación conocida con el bajista original Richard «Twitch» Roy.Los DVD Introduction to Destruction y Cross The T's and Gouge Your I's contienen material grabados por ellos mismos e incluyen la realización de un baile para «Makes No Difference» frente a un teatro.[6] El primer sencillo lanzado por la banda fue «Makes No Difference», el cual cuenta con dos diferentes videos musicales.El primero fue hecho junto con los otros enviados a la discográfica y el segundo muestra al grupo interpretar el tema en una fiesta.«Makes No Difference» obtuvo la posición treinta y dos en el conteo Modern Rock Tracks de Estados Unidos.[8] Tuvo una buena recepción comercial: llegó a estar en las primeras cincuenta posiciones de las principales listas de Canadá, Australia, Austria, Bélgica, Francia, Alemania, Japón, Reino Unido, Estados Unidos y Nueva Zelanda.[25] «Motivation» ingresó al UK Singles Chart en la posición veintiuno, mientras que su video quedó a cargo de Joseph Kahn.[28] Más tarde fueron re programados los shows cancelados, los cuales se realizaron en febrero de 2002.En abril del mismo año el grupo hizo una gira por Estados Unidos para promocionar All Killer No Filler.Dicho disco contenía canciones sobre la relación y ruptura de Deryck con Mary-Kate Olsen.Pero al final se grabaron dos discos por separado que contenían estas canciones y también material nuevo.Los integrantes decidieron hacer una gira para celebrar los 10 años de su álbum Does This Look Infected?.Esta gira les llevara desde Asia hasta América, pasando por Europa y Oceanía.Deryck confirmó en una entrevista que después de la gira el grupo entrará al estudio para grabar su nuevo álbum.En mayo de 2014, Whibley anuncia que casi muere por problemas con el alcohol y se recupera satisfactoriamente.Tras la recuperación de Whibley, los 3 miembros que quedaban en la banda decidieron empezar a grabar un nuevo disco.[41][42] Al día siguiente, se anunció que estaba respondiendo bien a sus tratamientos y fue dado de alta del hospital.En cuanto a su tendencia musical Sum 41 señaló; que en sus comienzos fueron influenciados fuertemente por NOFX.Otra Influencia en su música fueron Beastie Boys especialmente en el disco All Killer No Filler.
Deryck Whibley durante un concierto.
Deryck Whibley en 2003.
Deryck Whibley en 2004.
Sum 41 en plena gira "10th Aniversary Of Does This Look Infected?"
