" Smooth Operator " es el primer sencillo del segundo álbum de Big Daddy Kane , It's a Big Daddy Thing . Posiblemente una de las canciones más populares de Big Daddy Kane, la canción encabezó la recién formada lista Billboard Hot Rap Singles y fue un éxito en las listas de R&B y dance, alcanzando el puesto número 11 y 17 en las listas respectivamente. El actor y comediante Chris Rock aparece en el video musical cortándose el pelo. Aparece a los 2 minutos y 23 segundos del video.
La canción contiene muestras de « All Night Long » de Mary Jane Girls , «Do Your Thing» de Isaac Hayes de su banda sonora para la película Shaft (1971), [1] « Sexual Healing » y « Let's Get It On » de Marvin Gaye , « The Champ » de The Mohawks y « Imeach the President » de Honey Drippers .
El video musical presenta un cameo de Al B. Sure! y el rapero Kwamé y el comediante y actor Chris Rock .