Simon Webster es un exjugador de rugby que jugó para Edimburgo y Escocia en la banda y el centro. Era un jugador rápido y creativo conocido por su ritmo y su compromiso con el juego. Comenzó como ala en los últimos años y se notó que había ganado mucho peso y pasó al centro jugando con la camiseta número 13.
Webster asistió a la escuela Yarm en Stockton-on-Tees , donde fue capitán del primer equipo de la escuela. Webster se convirtió en profesional en 2000 y debutó con los Northampton Saints contra los Newcastle Falcons . En 2001, formó parte del equipo Barbarians que ganó el Melrose Sevens y, al año siguiente, fichó por el Edinburgh Rugby .
Webster tuvo una larga carrera en Edimburgo, donde jugó durante casi 10 años y participó en más de 100 partidos con el club, bajo la dirección de varios entrenadores, incluidos los seleccionadores nacionales Frank Hadden y Andy Robinson . Sus últimos años estuvieron plagados de lesiones, especialmente las dos últimas temporadas por un problema en el tendón de Aquiles. Webster volvió a estar en plena forma en septiembre, pero no ha podido desbancar al prolífico Tim Visser y al internacional escocés Lee Jones . En marzo de 2012 dejó el club por consentimiento mutuo en busca de más tiempo de juego regular.
Webster se clasificó para Escocia a través de sus abuelos, que son oriundos de Greenock . Además de jugar para Escocia, ha jugado para Escocia A y las selecciones sub-19 y sub-21 de Escocia.
Simon Webster hizo su debut con Escocia contra Irlanda en un partido de preparación para la Copa Mundial de 2003, y aunque no fue incluido en el equipo para el torneo, se convirtió en un jugador habitual durante el Seis Naciones de 2004.
Webster es un defensa versátil que ha jugado tanto de extremo como de centro para Escocia durante su carrera. Finalmente tuvo un impacto en la Copa del Mundo de 2007, convirtiéndose en el único jugador de Escocia en ser titular en los cinco partidos del torneo, en el que quedaron eliminados en los cuartos de final.
Webster anotó un try contra Irlanda en el segundo partido del Torneo de las Seis Naciones de 2008, volviendo al centro tras comenzar el torneo contra Francia como extremo. Luego jugó en ambos partidos de la serie de dos tests de Escocia en Argentina, incluida su victoria en Buenos Aires. Solo hizo una aparición durante los partidos internacionales de otoño de 2008, contra Canadá en Pittodrie, pero en enero de 2009 fue incluido en el equipo de Frank Hadden para el Torneo de las Seis Naciones.
Webster también vende artículos de rugby, incluidos los guantes naranjas que usan un gran número de defensas escoceses.