Simón , hijo bastardo de Roger II de Sicilia , fue declarado príncipe de Tarento por su padre en 1148, a la muerte de Roger III, duque de Apulia , el hijo legítimo mayor de Roger II.
En 1154, Roger II murió y el reino de Sicilia pasó a su cuarto hijo, Guillermo I. Guillermo desposeyó inmediatamente a su medio hermano Simón, alegando que Taranto era un feudo demasiado importante para pasar a un hijo ilegítimo. Simón guardaba rencor contra el rey y fue llamado por Mateo Bonnellus para liderar la revuelta en la ciudad capital de Palermo en 1161. Esto Simón lo hizo, con su sobrino, Tancredo de Lecce , el hijo bastardo de Roger de Apulia, el 9 de marzo. Simón y Tancredo invadieron el palacio, detuvieron al rey Guillermo, a la reina Margarita y a sus dos hijos, e incitaron a una masacre de musulmanes. Originalmente, el mayor de los hijos del rey, Roger IV, duque de Apulia , estaba destinado a ser coronado en lugar de Guillermo, pero pronto el pueblo apoyó la ascensión al trono del propio Simón. Sin embargo, antes de que Simón pudiera presentarse como candidato, la rebelión había estallado y el pueblo estaba inquieto. Los insurrectos se vieron obligados a liberar al rey y retirarse a sus castillos. Se les concedió el indulto con la condición de que se exiliaran y muchos, incluido Simón, aceptaron la oferta.
Tras la muerte de Guillermo en 1166, Simón no intentó apoderarse de la corona, como se temía, sino que el tío del nuevo rey , Enrique, conde de Montescaglioso , reclamó Tarento y todos los antiguos territorios de Simón.