Le sigue a Parade (1986), y es el primer álbum en solitario del artista después de la ruptura con su anterior banda, The Revolution.
[2] Sign o' the Times fue aclamado casi instantáneamente como una obra maestra, tanto por los fanes como por la crítica (especialmente en Europa).
Sign o' the Times es el disco más ecléctico que Prince haya grabado nunca, abarcando una enorme variedad de estilos, tales como Rock, Pop, Soul, Funk, algunas bases tomadas del Dance e incluso Jazz o Jazz Electrónico.
Sign o' the Times tuvo 3 singles en el top-ten, la mayor cantidad para Prince desde el éxito arrollador de Purple Rain (1984).
En el disco también encontramos el tema en vivo "It's Gonna Be A Beautiful Night", grabado en París en 1986 con The Revolution.