Sir Bear (nacido en 1993 en Florida ) es un caballo de carreras pura sangre estadounidense retirado que mejoró a medida que envejecía y compitió con éxito hasta retirarse a los diez años.
Fue criado por el veterinario de Florida , Dr. Al Smollin, y corrió con su esposa, Barbara. Fue entrenado por el nativo de Jamaica Ralph Ziadie desde una base en Calder Race Course en Miami Gardens .
Sir Bear corrió en Florida y también compitió en hipódromos desde Ohio hasta la costa este de los Estados Unidos . Ganador de múltiples carreras de Grado I, sus victorias incluyen el Cigar Mile Handicap de 1998 y el Metropolitan Handicap de 1999. En 2002, a los nueve años, ganó su tercer Skip Away Handicap al derrotar al ganador del Preakness Stakes , Red Bullet .
Sir Bear hizo su última salida a los diez años el 25 de enero de 2003, en el Sunshine Millions Classic en Gulfstream Park .