Un año después publican su segundo LP, Even If And Especially When, de nuevo con SST Records en la distribución debido a que el productor de sus anteriores trabajos, Steven Fisk, les había conseguido un nuevo contrato en dicha discográfica.
UU., hecho que significó el relanzamiento de su primer EP junto con su tercer disco, Invisible Lantern, ambos publicados en 1988.
Debido a disputas dentro de la banda, cada integrante se dedica a realizar proyectos paralelos durante el año 1990: Mark Lanegan publica su primer álbum solista, The Winding Sheet, con colaboraciones de Kurt Cobain y Krist Novoselic, mientras que los hermanos Conner forman bandas distintas, Solomon Grundy (Van) y Purple Outside (Gary), cuyo único disco fue Mystery Lane.
Después de la gira de presentación del CD, el grupo se tomaría un descanso, durante el cual Lanegan aprovecharía para grabar su segundo álbum solista, Whiskey for the Holy Ghost en 1994, y Martin colaboraría con el supergrupo Mad Season, con los que también colaboraría Lanegan.
El 22 de Febrero del año 2022 Mark Lanegan falleció por causas relacionadas al COVID 19, en su residencia en Killarney (Irlanda), a los 57 años.