Aunque originalmente entró como seguindo guitarrista para la gira de Monster, McCaughey permaneció con R.E.M.
haciendo varias tareas, contribuyendo con la banda en los álbumes de estudio New Adventures in Hi-Fi, Up, Reveal, Around the Sun, Accelerate y Collapse into Now.
Trabajando con R.E.M., McCaughey tocaba la guitarra, el bajo, el teclado y hacía coros.
[3] En 2008, McCaughey formó la banda The Baseball Project con Buck, Steve Wynn y Linda Pitmon.
Su primer álbum, Volume 1: Frozen Ropes and Dying Quails, trata varios aspectos de la cultura del béisbol e incluye una canción en honor a Harvey Haddix, lanzador de los Pittsburgh Pirates.