Hitchcock fue educado en el Winchester College, donde fue un amigo "groovy y alternativo" de Julia Darling.

[6]​[7]​ Después de grabar A Can of Bees (1979) y Underwater Moonlight (1980), el grupo se deshizo en 1981.

Hitchcock lanzó su debut en solitario, Black Snake Diamond Röle, en 1981, el cual contó con varios ex Soft Boys en su parte instrumental.

También, a finales de ese año, vio la luz el álbum en directo Gotta Let This Hen Out!

Su popularidad creció gracias al álbum de 1986 Element of Light y posteriormente firmaron con A&M Records en los Estados Unidos.

El álbum Globe of Frogs, lanzado en 1988, amplió aún más su audiencia, ya que el sencillo "Balloon Man" se convirtió en un éxito en la MTV y en la radio universitaria, seguido en 1989 por "Madonna of the Wasps" de su álbum Queen Elvis.

Su trabajo recibió un ligero impulso en 1995 cuando su obra anterior (incluyendo tanto los lanzamientos en solitario como los álbumes con the Egyptians) fue reeditada en los Estados Unidos por el sello Rhino Records.

En 1999 autorizó un libro sobre él a cargo del escritor underground italiano Luca Ferrari, editado en diciembre de 2000 en italiano-inglés con el título A Middle-Class Hero (Stampa Alternativa, Roma 2000): una larga entrevista 'en bruto' sobre la vida, la muerte, la religión, la música y las pasiones que retrata al músico como muy humano y real.

La canción "'Cause It's Love (Saint Parallelogram)" fue escrita junto a Andy Partridge de XTC.

En 2007 fue objeto del documental Robyn Hitchcock: Sex, Food, Death... and Insects dirigida por John Edginton,[13]​ exhibida a través de Canal Sundance en los Estados Unidos y por BBC Four en el Reino Unido (posteriormente sería publicado en DVD).

"La comida, el sexo y la muerte son todos, si quieres, formas de acceso a la vida.

En este documental el cineasta escucha discretamente a Hitchcock trabajando en su última colección de canciones junto a colaboradores como Nick Lowe, el exbajista de Led Zeppelin John Paul Jones, Peter Buck y Gillian Welch.

La película también incluye entrevistas con Hitchcock en las cuales revela la fuente de su trabajo: "En el fondo soy una persona enojada y asustada.

En 2011 lanzó Tromsø, Kaptein, un álbum de canciones escritas en Noruega publicado físicamente en ese país.

[18]​ Producido junto a Brendan Benson, el álbum supone una vuelta al formato grupo tras su lanzamiento anterior, con apariciones especiales de Gillian Welch y Emma Swift.

Otros viajeros célebres en esta expedición fueron los músicos Feist, Laurie Anderson, Jarvis Cocker, KT Tunstall y Martha Wainwright.