[2] Sidney comenzó a actuar en 2012, protagonizando un papel secundario como Amity en el cortometraje de terror The Babysitters.
[3] Luego protagonizó la película dramática de época Fences como Raynell Maxson,[4] y también protagonizó la película dramática biográfica Hidden Figures como Constance Johnson, las cuales se estrenaron en diciembre de 2016.
En el mismo año, interpretó a Riley en el especial de comedia de Netflix Kevin Hart's Guide to Black History, que fue lanzado en febrero.
[19][20] Sidney aparecerá en la serie The First Lady del canal Showtime interpretando a Sasha Obama, hija del expresidente de los Estados Unidos Barack Obama.
[21][22] En enero de 2022, Sidney fue seleccionada para interpretar a Claudette Colvin en la película dramática Spark, dirigida por el actor Anthony Mackie, en su debut como director.