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Reacción de Schotten-Baumann

La reacción de Schotten-Baumann es un método para sintetizar amidas a partir de aminas y cloruros de ácido :

Un ejemplo de reacción de Schotten-Baumann. La bencilamina reacciona con cloruro de acetilo en condiciones de Schotten-Baumann para formar N -bencilacetamida.

La reacción de Schotten-Baumann también se refiere a la conversión de cloruro de ácido en ésteres . La reacción fue descrita por primera vez en 1883 por los químicos alemanes Carl Schotten y Eugen Baumann . [1] [2]

El nombre "condiciones de reacción de Schotten-Baumann" a menudo indica el uso de un sistema disolvente de dos fases, que consta de agua y un disolvente orgánico. La base dentro de la fase acuosa neutraliza el ácido generado en la reacción, mientras que los materiales de partida y el producto permanecen en la fase orgánica, a menudo diclorometano o éter dietílico .

Aplicaciones

La reacción de Schotten-Baumann o las condiciones de reacción son muy utilizadas en química orgánica . [3] [4] [5]

Ejemplos:

en la síntesis del péptido de Fischer ( Emil Fischer , 1903) [6] se condensa un cloruro de α-cloroácido con el éster de un aminoácido . Luego se hidroliza el éster y el ácido se convierte en cloruro de ácido, lo que permite la extensión de la cadena peptídica mediante otra unidad. En un paso final, el átomo de cloruro se reemplaza por un grupo amino completando la síntesis del péptido .

Otras lecturas

Ver también

Referencias

  1. ^ W. Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ( ISBN 3-323-00185-0
  2. ^ MB Smith, J. March. Química orgánica avanzada de March (Wiley, 2001) ( ISBN 0-471-58589-0
  3. ^ Kent, RE; McElvain, SM (1945). "Isobutiramida". Síntesis orgánicas . 25 : 58. doi : 10.15227/orgsyn.025.0058.
  4. ^ Hacer frente, Arthur C.; Ciganek, Engelbert (1959). "N, N-dimetilciclohexilmetilamina". Síntesis orgánicas . 39 : 19. doi : 10.15227/orgsyn.039.0019.
  5. ^ X. Wang; SO de Silva; JN Reed; R. Billadeau; EJ Griffen; A. Chan; V. Snieckus (1995). "7-metoxiftalida". Síntesis orgánicas . 72 : 163. doi : 10.15227/orgsyn.072.0163.
  6. ^ Emil Fischer (1903). "Síntesis de polipéptidos". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 36 (3): 2982–2992. doi :10.1002/cber.19030360356.