La reacción de carbilamina (también conocida como síntesis de isocianuro de Hoffmann ) es la síntesis de un isocianuro mediante la reacción de una amina primaria , cloroformo y una base. La conversión implica la intermediación del diclorocarbeno .
Un ejemplo ilustrativo es la síntesis de isocianuro de terc -butilo a partir de terc -butilamina en presencia de una cantidad catalítica del catalizador de transferencia de fase cloruro de benciltrietilamonio. [1]
Se han descrito reacciones similares para la anilina, que se utiliza para preparar aminas secundarias.
Como solo es eficaz para las aminas primarias, la reacción de la carbilamina se puede utilizar como prueba química para detectar su presencia. En este contexto, la reacción también se conoce como prueba de isocianuro de Saytzeff . [2] En esta reacción, el analito se calienta con hidróxido de potasio alcohólico y cloroformo. Si hay una amina primaria presente, se forma el isocianuro (carbilamina), como lo indica un olor desagradable. La prueba de la carbilamina no da una reacción positiva con aminas secundarias y terciarias.
El mecanismo implica la adición de amina al diclorocarbeno, un intermediario reactivo generado por la deshidrohalogenación del cloroformo. Dos pasos sucesivos de deshidrocloración mediada por bases dan como resultado la formación del isocianuro.
