El isocianuro de terc -butilo es un compuesto orgánico con la fórmula Me 3 CNC (Me = metilo, CH 3 ). Es un isocianuro , comúnmente llamado isonitrilo o carbilamina, según lo define el grupo funcional C≡NR. El isocianuro de terc -butilo, como la mayoría de los isocianuros de alquilo, es un líquido reactivo incoloro con un olor extremadamente desagradable. Forma complejos estables con metales de transición y puede insertarse en enlaces metal-carbono. [1]
El isocianuro de terc -butilo se prepara mediante una reacción de carbilamina de Hofmann . En esta conversión, se trata una solución de terc -butilamina en diclorometano con cloroformo e hidróxido de sodio acuoso en presencia de una cantidad catalítica del catalizador de transferencia de fase cloruro de benciltrietilamonio . [2]
El isocianuro de terc -butilo es isomérico con el pivalonitrilo , también conocido como cianuro de terc -butilo. La diferencia, como ocurre con todos los análogos de carbilamina de los nitrilos, es que el enlace que une el grupo funcional CN a la molécula original se realiza en el nitrógeno, no en el carbono.
En virtud del par de electrones solitarios del carbono , los isocianuros sirven como ligandos en la química de coordinación , especialmente con metales en los estados de oxidación 0, +1 y +2 . Se ha demostrado que el isocianuro de terc -butilo estabiliza metales en estados de oxidación inusuales, como el Pd(I). [3]
El isocianuro de terc -butilo puede formar complejos homolépticos de coordenadas hepta , a pesar de tener un gran grupo t-Bu, que se mantiene lejos del centro metálico debido a la linealidad de los enlaces MC≡NC. [4]
El isocicanuro de terc -butilo forma complejos que son estequiométricamente análogos a ciertos complejos binarios de carbonilo metálico , como Fe 2 (CO) 9 y Fe 2 (tBuNC) 9 . [5]
El isocianuro de terc -butilo es tóxico. Su comportamiento es similar al de su pariente electrónico cercano, el monóxido de carbono .
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