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Éster de Hantzsch

El éster de Hantzsch se refiere a un compuesto orgánico con la fórmula HN(MeC=C(CO 2 Et)) 2 CH 2 donde Me = metilo (CH 3 ) y Et = etilo (C 2 H 5 ). Es un sólido de color amarillo claro. El compuesto es un ejemplo de una 1,4- dihidropiridina . Recibe su nombre en honor a Arthur Rudolf Hantzsch , quien describió su síntesis en 1881. El compuesto es un donante de hidruro, por ejemplo, para la reducción de iminas a aminas . Es un análogo sintético de NADH , una dihidropiridina natural. [1]

Preparación

El éster de Hantzsch se puede fabricar con una síntesis de piridina de Hantzsch donde se combinan formaldehído , dos equivalentes de acetilacetato de etilo y acetato de amonio para obtener el producto con alto rendimiento. [2]

Reacción de Hantzsch con acetato de amonio, acetoacetato de etilo, formaldehído y cloruro férrico
Reacción de Hantzsch con acetato de amonio, acetoacetato de etilo, formaldehído y cloruro férrico

Estructura

Como lo confirma la cristalografía de rayos X , el éster de Hantzsch tiene un núcleo C5N plano. [ 3]

Lectura adicional

Véase también

Referencias

  1. ^ Bechara, William S.; Charette, André B.; Na, Risong; Wang, Wenliang; Zheng, Chao (2020). "1,4-Dihidro-2,6-dimetil-3,5-piridinadicarboxilato de dietilo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn01318. ISBN 978-0471936237.
  2. ^ Cheung, Lawrence LW; Styler, Sarah A.; Dicks, Andrew P. (2010). "Síntesis rápida y conveniente de la estructura privilegiada de la 1,4-dihidropiridina". Revista de educación química . 87 (6): 628–630. Código Bibliográfico :2010JChEd..87..628C. doi :10.1021/ed100171g.
  3. ^ Stockinger, Skrollan; Troendlin, Johannes; Rominger, Frank; Trapp, Oliver (2015). "Configuración de reacción en columna para cribados de alto rendimiento e investigaciones mecanicistas". Advanced Synthesis & Catalysis . 357 (16–17): 3513–3520. doi :10.1002/adsc.201500311.