La 1,4-dihidropiridina ( DHP ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 2 (CH=CH) 2 NH. El compuesto original es poco común, [2] pero los derivados de 1,4-dihidropiridina son importantes desde el punto de vista comercial y biológico. Los cofactores generalizados NADH y NADPH son derivados de 1,4-dihidropiridina. Los medicamentos a base de 1,4-dihidropiridina son bloqueadores de los canales de calcio de tipo L y se utilizan en el tratamiento de la hipertensión. También se conocen 1,2-dihidropiridinas. [3] [4]
Una característica recurrente de las 1,4-dihidropiridinas es la presencia de sustituyentes en las posiciones 2 y 6. Las dihidropiridinas son enaminas que, de lo contrario, tienden a tautomerizarse o hidrolizarse. [ cita necesaria ]
La reacción dominante de las dihidropiridinas es su facilidad de oxidación. En el caso de las dihidropiridinas con hidrógeno como sustituyente del nitrógeno, la oxidación produce piridinas :
Las dihidropiridinas naturales NADH y NADPH contienen grupos N-alquilo. Por tanto, su oxidación no produce piridina, sino cationes de N-alquilpiridinio:
{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: DOI inactivo a partir de marzo de 2024 ( enlace )